Question

【題目】端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。

2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2

該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線：

回答下列問(wèn)題：

(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________，D的化學(xué)名稱為________。

(2)①和③的反應(yīng)類型分別為________、________。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣________ mol。

(4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________________________________________________________。

(5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3∶1，寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________________________________________。

(6)寫出用2苯基乙醇為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)制備化合物D的合成路線_________。

Answer 1

【答案】 苯乙炔 取代反應(yīng) 消去反應(yīng) 4

【解析】

根據(jù)框圖和反應(yīng)條件推斷A為，B為在和Cl2在光照條件下生成C,在經(jīng)過(guò)消去反應(yīng)得D在通過(guò)偶聯(lián)反應(yīng)的到E,以此解答本題。

(1)根據(jù)框圖知A為，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由框圖D為 ，則D的化學(xué)名稱為苯乙炔，答案： (2). 苯乙炔

(2)①是苯與氯乙烷在AlCl3做催化劑的條件下反應(yīng)生成乙苯，所以屬于③的反應(yīng)是所以③的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。答案：取代反應(yīng);消去反應(yīng)。

(3) 由已知2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2和框圖知，所以E（C16H10）,所以E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。用1 mol E中含有兩個(gè)三鍵，所以1 mol E合成1,4二苯基丁烷，需要和4molH2加成。答案：、4。

(4) 由已知2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2知化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為。答案：。

(5) F是由芳香化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3∶1，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為任寫3種。

(6)用2苯基乙醇為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)制備化合物D的合成路線如下：

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