Question

（16分）下面是以化合物I為原料合成一種香精（化合物Ⅵ）的合成路線，反應(yīng)在一定條件下進(jìn)行。化合物Ⅵ廣泛用于香精的調(diào)香劑。

回答下列問題：

（1）化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ的反應(yīng)原子利用率可達(dá)100％，化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為                     ，該化合物核磁共振氫譜中有______個(gè)吸收峰。

（2）化合物Ⅱ生成化合物Ⅲ發(fā)生           反應(yīng)，其方程式為__________    __________（注明反應(yīng)條件）。

（3）化合物Ⅴ有多種同分異構(gòu)體。請(qǐng)寫出與化合物Ⅴ官能團(tuán)種類相同且無支鏈的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________                                                _________

（4）化合物Ⅵ不能發(fā)生的反應(yīng)類型是          （填字母）。

A．加成反應(yīng)      B．酯化反應(yīng)       C．水解反應(yīng)      D．加聚反應(yīng)

（5）寫出化合物Ⅵ在一定條件下反應(yīng)，生成高分子化合物的化學(xué)方程式：                           （不需注明條件）。

 

Answer 1

【答案】

（1）         4      （各2分）   （2）取代 （2分）

CH₃—CH₂—C(CH₃)Br—CH₂ Br+2NaOHCH₃—CH₂—C(CH₃)OH—CH₂OH+2NaBr（3分）

（3）CH₂=CHCH₂CH₂COOH、CH₃CH=CHCH₂COOH、CH₃CH₂CH=CHCOOH （3分）

（4）B  （2分）

（5）（2分）

【解析】考查有機(jī)物的合成。

（1）根據(jù)生成物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式可判斷，有機(jī)物Ⅱ是通過有機(jī)物I和單質(zhì)溴的加成反應(yīng)得到的，所以有機(jī)物I結(jié)構(gòu)簡式為。有機(jī)物中氫原子種類的判斷方法是：首先同一個(gè)碳原子上的氫原子是相同的，其次同一個(gè)碳原子所連接的所有甲基上的氫原子是相同的，再就是具有對(duì)稱性結(jié)構(gòu)的（類似于平面鏡成像中物體和像的關(guān)系）。所以該化合物中共有4類氫原子。

（2）有機(jī)物Ⅲ屬于二元醇，所以有機(jī)物Ⅱ是通過水解反應(yīng)生成有機(jī)物Ⅲ的，方程式為

CH₃—CH₂—C(CH₃)Br—CH₂ Br+2NaOHCH₃—CH₂—C(CH₃)OH—CH₂OH+2NaBr。

（3）化合物Ⅲ通過氧化反應(yīng)生成化合物Ⅳ，根據(jù)化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物Ⅳ通過消去反應(yīng)生成化合物Ⅴ。所以與化合物Ⅴ官能團(tuán)種類相同且無支鏈的同分異構(gòu)體共有3中，結(jié)構(gòu)簡式分別是CH₂=CHCH₂CH₂COOH、CH₃CH=CHCH₂COOH、CH₃CH₂CH=CHCOOH。

（4）根據(jù)化合物Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有碳碳雙鍵和酯基，所以不能發(fā)生的反應(yīng)是酯化反應(yīng)，ACD都可以發(fā)生，答案選B。

（5）化合物Ⅵ中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)，生成高分子化合物，反應(yīng)式為

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