Question

已知:Ⅲ能與NaHCO₃溶液反應(yīng),Ⅲ和Ⅳ的相對分子質(zhì)量相等且Ⅳ催化氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

(1)化合物Ⅲ中官能團(tuán)的名稱是　　　　;Ⅱ不能發(fā)生的反應(yīng)是　　　　。 
A.加成反應(yīng)  B.消去反應(yīng)
C.酯化反應(yīng)  D.水解反應(yīng)
(2)反應(yīng)③的類型為　　　　　　。 
(3)Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　,Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　。 
(4)化合物Ⅵ是Ⅱ的同分異構(gòu)體,同時符合下列四種條件,則Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　。 
A.苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上的一氯代物有2種
B.能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
C.能發(fā)生水解反應(yīng)
D.核磁共振氫譜有6個峰,峰的面積之比為1∶2∶2∶2∶2∶1
(5)化合物Ⅱ發(fā)生分子內(nèi)成環(huán)反應(yīng)的化學(xué)方程式為                           　。

Answer 1

(1)羧基　D　(2)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))
(3)CH₃COOCH(CH₃)₂　
(4)
(5)+H₂O　(不寫可逆符號也可)

(1)羧酸與碳酸氫鈉溶液能反應(yīng),說明化合物Ⅲ含有的官能團(tuán)為羧基;觀察化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式,發(fā)現(xiàn)其中的苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),側(cè)鏈上的醇羥基能發(fā)生消去反應(yīng);羧基、羥基能發(fā)生酯化反應(yīng);由于Ⅱ無酯基,也無鹵素原子,因此不能發(fā)生水解反應(yīng),故D正確;
(2)由Ⅲ和Ⅳ的相對分子質(zhì)量相等、Ⅳ催化氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)以及Ⅴ(C₅H₁₀O₂)推斷,Ⅲ為乙酸(CH₃COOH)、Ⅳ為2丙醇(),兩者在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)或取代反應(yīng),生成水和化合物Ⅴ;
(3)根據(jù)酯化反應(yīng)原理可知,Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOCH(CH₃)₂;根據(jù)Ⅰ衍變的反應(yīng)條件及化合物Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式推斷,Ⅰ屬于酯類,相當(dāng)于1個Ⅱ與1個Ⅲ、1個Ⅳ發(fā)生酯化反應(yīng)生成的酯,由此可得其結(jié)構(gòu)簡式;
(4)由四種條件判斷:Ⅵ既屬于酚類又屬于酯類,苯環(huán)上兩個取代基相對,且其中一個為—OH,另一個為HCOOCH₂CH₂—,由此可以確定化合物Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式;
(5)1分子化合物Ⅱ在濃硫酸、加熱作用下,發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng),可以生成1個H₂O分子和1個環(huán)狀酯。