Question

13．如圖中 A、B、C、D、E均為有機化合物．已知：C能跟NaHCO₃發(fā)生反應(yīng)，C和D的相對分子質(zhì)量相等，且E為無支鏈的化合物．

據(jù)圖回答問題：
（1）已知E的相對分子質(zhì)量為102，其中碳、氫兩種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為58.8%、9.8%，其余為氧，則E的分子式為C₅H₁₀O₂．
（2）化合物B不能發(fā)生的反應(yīng)是e（填字母序號）：
a．加成反應(yīng)  b．取代反應(yīng)  c．消去反應(yīng) d．酯化反應(yīng)  e．水解反應(yīng)  f． 置換反應(yīng)
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH $→_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O．
（4）C分子中的官能團名稱是羧基；A的結(jié)構(gòu)簡式是．
（4）同時符合下列三個條件的B的同分異構(gòu)體的數(shù)目有4個．
Ⅰ．含有間二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)
Ⅱ．屬于酯且不是芳香酸形成的酯
Ⅲ．與 FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
寫出其中任意兩個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式任意2個．

Answer 1

分析 E的相對分子質(zhì)量為102，其中碳、氫兩種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為58.8%、9.8%，則碳原子數(shù)目為$\frac{102×58.8%}{12}$=5，H原子數(shù)目為$\frac{102×9.8%}{1}$=10，氧原子數(shù)目=$\frac{102-12×5-10}{16}$=2，則E的分子式為C₅H₁₀O₂，E由C和D反應(yīng)生成，C能和碳酸氫鈉反應(yīng)，則C為羧酸，D為醇，二者共含5個C原子，并且C和D的相對分子質(zhì)量相等，則C為乙酸、D為丙醇，E無支鏈，D應(yīng)為CH₃CH₂CH₂OH，E為CH₃COOCHCH₂CH₃，A在堿性條件下水解，再酸化得B、C、D，所以A是由B與乙酸、丙醇發(fā)生酯化反應(yīng)后生成的產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此解答．

解答 解：E的相對分子質(zhì)量為102，其中碳、氫兩種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為58.8%、9.8%，則碳原子數(shù)目為$\frac{102×58.8%}{12}$=5，H原子數(shù)目為$\frac{102×9.8%}{1}$=10，氧原子數(shù)目=$\frac{102-12×5-10}{16}$=2，則E的分子式為C₅H₁₀O₂，E由C和D反應(yīng)生成，C能和碳酸氫鈉反應(yīng)，則C為羧酸，D為醇，二者共含5個C原子，并且C和D的相對分子質(zhì)量相等，則C為乙酸、D為丙醇，E無支鏈，D應(yīng)為CH₃CH₂CH₂OH，E為CH₃COOCHCH₂CH₃，A在堿性條件下水解，再酸化得B、C、D，所以A是由B與乙酸、丙醇發(fā)生酯化反應(yīng)后生成的產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式為：．
（1）通過以上分析知，E的分子式為：C₅H₁₀O₂，故答案為：C₅H₁₀O₂；
（2）B中含有醇羥基、羧基和苯環(huán)，具有醇、羧酸和苯的性質(zhì)，能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)、消去反應(yīng)、置換反應(yīng)，因為不含氯原子或酯基，所以不能發(fā)生水解反應(yīng)，故選e；
（2）②為乙酸和丙醇的酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH $→_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH $→_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O；
（3）C為乙酸，含有官能團為羧基，由上述分析可知，A為，
故答案為：羧基；；
（5）B的同分異構(gòu)體符合下列條件：Ⅰ．含有間二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)，Ⅱ．屬于酯且不是芳香酸形成的酯，應(yīng)是脂肪酸形成的酯，Ⅲ．與 FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：4； 任意2個．

點評 本題考查有機物的推斷，關(guān)鍵是計算確定E的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合反應(yīng)條件與轉(zhuǎn)化關(guān)系，采用正推或逆推的方式進行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．