Question

已知G是合成某高分子化合物的原料，只含C、H、O三種元素，5.9g物質(zhì)G能與1mol/LNaOH的溶液100mL恰好完全反應，0.1mol物質(zhì)G與足量金屬鈉反應在標準狀況下生成2.24L氫氣，分子結(jié)構(gòu)中含有一個甲基，A的分子式為C₈H₁₃O₂Br，有機物A、B、C、D、E、F、G之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：

（1）寫出C的結(jié)構(gòu)簡式：______．
（2）A中官能團名稱是：______．
（3）B的同分異構(gòu)體中屬于酯的有多種，任寫其中三種屬于酯類的結(jié)構(gòu)簡式：______，______，______．
（4）寫出D→E化學反應方程式：______

Answer 1

【答案】分析：A的分子式為C₈H₁₃O₂Br，A在氫氧化鈉水溶液、濃硫酸作用下發(fā)生反應，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知故A含有酯基，A的不飽和度為=2，故A分子中還含有C=C雙鍵，C連續(xù)氧化生成D，故C含有-OH，D中含有-COOH，D在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下生成E，E酸化生成B，故C中含有-Br，且B、C含有相同的碳原子數(shù)目為4，碳鏈類似，C在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應生成F，F(xiàn)含有2個-OH，F(xiàn)連續(xù)氧化生成G，5.9g物質(zhì)G能與1mol/LNaOH的溶液100mL恰好完全反應，說明G中含有羧基，0.1mol物質(zhì)G與足量金屬鈉反應在標準狀況下生成2.24L氫氣，氫氣的物質(zhì)的量為=0.1mol，故G中含有1個-COOH、1個-OH或含有2個-COOH，若G中含有1個-COOH、1個-OH，則5.9g物質(zhì)G的物質(zhì)的量為1mol/L×0.1L=0.1mol，則物質(zhì)G的相對分子質(zhì)量為=59，不合題意，故G中不可能含有1個-COOH、1個-OH，故G中含有2個-COOH，G的分子結(jié)構(gòu)中含有一個甲基，所以G為HOOC-C（CH₃）-COOH，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，
F為HOCH₂-CH（CH₃）-CH₂OH，C為BrCH₂-CH（CH₃）-CH₂OH，D為BrCH₂-CH（CH₃）-COOH，E為CH₂=C（CH₃）-COONa，B為CH₂=C（CH₃）-COOH，A為CH₂=C（CH₃）-COOCH₂-CH（CH₃）-CH₂Br，據(jù)此解答．
解答：解：A的分子式為C₈H₁₃O₂Br，A在氫氧化鈉水溶液、濃硫酸作用下發(fā)生反應，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知故A含有酯基，A的不飽和度為=2，故A分子中還含有C=C雙鍵，C連續(xù)氧化生成D，故C含有-OH，D中含有-COOH，D在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下生成E，E酸化生成B，故C中含有-Br，且B、C含有相同的碳原子數(shù)目為4，碳鏈類似，C在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應生成F，F(xiàn)含有2個-OH，F(xiàn)連續(xù)氧化生成G，5.9g物質(zhì)G能與1mol/LNaOH的溶液100mL恰好完全反應，說明G中含有羧基，0.1mol物質(zhì)G與足量金屬鈉反應在標準狀況下生成2.24L氫氣，氫氣的物質(zhì)的量為=0.1mol，故G中含有1個-COOH、1個-OH或含有2個-COOH，若G中含有1個-COOH、1個-OH，則5.9g物質(zhì)G的物質(zhì)的量為1mol/L×0.1L=0.1mol，則物質(zhì)G的相對分子質(zhì)量為=59，不合題意，故G中不可能含有1個-COOH、1個-OH，故G中含有2個-COOH，G的分子結(jié)構(gòu)中含有一個甲基，所以G為HOOC-C（CH₃）-COOH，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，
F為HOCH₂-CH（CH₃）-CH₂OH，C為BrCH₂-CH（CH₃）-CH₂OH，D為BrCH₂-CH（CH₃）-COOH，E為CH₂=C（CH₃）-COONa，B為CH₂=C（CH₃）-COOH，A為CH₂=C（CH₃）-COOCH₂-CH（CH₃）-CH₂Br，
（1）由上述分析可知，C為BrCH₂-CH（CH₃）-CH₂OH，
故答案為：BrCH₂-CH（CH₃）-CH₂OH；
（2）A為CH₂=C（CH₃）-COOCH₂-CH（CH₃）-CH₂Br，含有官能團有：碳碳雙鍵、酯基、溴原子，
故答案為：碳碳雙鍵、酯基、溴原子；
（3）CH₂=C（CH₃）-COOH的同分異構(gòu)體中屬于酯的有多種，有CH₂=CH-COOCH₃，HCOOCH₂CH=CH₂，HCOOCH=CHCH₃等，
故答案為：CH₂=CH-COOCH₃，HCOOCH₂CH=CH₂，HCOOCH=CHCH₃等；
（4）D→E是BrCH₂-CH（CH₃）-COOH在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下，發(fā)生消去反應與中和反應生成CH₂=C（CH₃）-COONa，反應方程式為：BrCH₂-CH（CH₃）-COOH+2NaOHCH₂=C（CH₃）-COONa+NaBr+2H₂O，
故答案為：BrCH₂-CH（CH₃）-COOH+2NaOHCH₂=C（CH₃）-COONa+NaBr+2H₂O；
（5）反應①是CH₂=C（CH₃）-COOCH₂-CH（CH₃）-CH₂Br水解生成CH₂=C（CH₃）-COONa與HOCH₂-CH（CH₃）-CH₂OH，反應方程式為CH₂=C（CH₃）-COOCH₂-CH（CH₃）-CH₂Br+2NaOHCH₂=C（CH₃）-COONa+HOCH₂-CH（CH₃）-CH₂OH+NaBr，
故答案為：CH₂=C（CH₃）-COOCH₂-CH（CH₃）-CH₂Br+2NaOHCH₂=C（CH₃）-COONa+HOCH₂-CH（CH₃）-CH₂OH+NaBr；
（6）F和G在一定條件下發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物，反應化學反應方程式為：
，
故答案為：．
點評：本題考查有機物的推斷，難度較大，是對有機物知識的綜合運用及學生思維能力的考查，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系并結(jié)合A的分子式，判斷A含有官能團，進而推斷各物質(zhì)含有的官能團，根據(jù)G的與氫氧化鈉及與鈉反應，推斷G的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵．