Question

（2007?德陽模擬）2005 年的諾貝爾化學(xué)獎頒給了在烯烴復(fù)分解反應(yīng)研究方面做出突出貢獻的三位化學(xué)家．在一定條件下，鹵代烯烴復(fù)分解反應(yīng)實現(xiàn)了碳碳雙鍵兩邊基團的換位．如：
2CH₂=CHCH₂CH₂Cl

催化劑

CH₂=CH₂+ClCH₂CH₂CH=CHCH₂CH₂Cl．
已知兩分子醛在一定條件下能發(fā)生下列反應(yīng)：
現(xiàn)僅以丙烯為有機原料，經(jīng)過下列反應(yīng)可以分別合成重要的化工原料F 和 K，以 F 和 K 為 原料可合成一種鏈狀高分子化合物 M，其化學(xué)組成為（C₁₂H₂₀O₄）_n．其合成路徑如下：

請據(jù)以上信息，回答下列問題：
（1）反應(yīng)①屬于

加成

 反應(yīng)．（填有機反應(yīng)類型）
（2）與F具有相同的官能團，但不能被催化氧化的 F 的同分異體的結(jié)構(gòu)簡式為：

（CH₃）₃COH

．
（3）反應(yīng)⑥是 G 與 HCl的加成反應(yīng)，設(shè)計這一步反應(yīng)的目的是

保護碳碳雙鍵不被氧化

．
（4）物質(zhì)M的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（5）反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式為：

．

Answer 1

分析：由反應(yīng)信息可知，CH₂=CHCH₂Cl在催化劑條件下生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，故B為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A為CH₂=CH₂，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成G，G為HOCH₂CH=CHCH₂OH，由（3）可知G與HCl發(fā)生加成反應(yīng)反應(yīng)生成H，保護C=C不被氧化，故H為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，I為，J為NaOOC-CH=CH-COONa，K為HOOC-CH=CH-COOH，由題給信息可知D為CH₃CHO，C為CH₃CH₂OH，E為CH₃CH=CH₂CHO，F(xiàn)為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，M為，結(jié)合對應(yīng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答：解：由反應(yīng)信息可知，CH₂=CHCH₂Cl在催化劑條件下生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，故B為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A為CH₂=CH₂，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成G，G為HOCH₂CH=CHCH₂OH，由（3）可知G與HCl發(fā)生加成反應(yīng)反應(yīng)生成H，保護C=C不被氧化，故H為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，I為，J為NaOOC-CH=CH-COONa，K為HOOC-CH=CH-COOH，由題給信息可知D為CH₃CHO，C為CH₃CH₂OH，E為CH₃CH=CH₂CHO，F(xiàn)為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，M為，
（1）反應(yīng)①為乙烯與水的加成反應(yīng)，生成乙醇，故答案為：加成；
（2）F為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，對應(yīng)的同分異構(gòu)體不能被氧化，則與羥基相連的碳原子上沒有氫原子，應(yīng)為（CH₃）₃COH，故答案為：（CH₃）₃COH；
（3）G為HOCH₂CH=CHCH₂OH，H為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，發(fā)生氧化反應(yīng)后再發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，生成可知G與HCl發(fā)生加成反應(yīng)反應(yīng)生成H，保護C=C不被氧化，故答案為：保護碳碳雙鍵不被氧化；
（4）由以上分析可知M為，故答案為：；
（5）反應(yīng)⑧為的消去反應(yīng)，方程式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，為高考常見題型，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，需要學(xué)生對反應(yīng)信息理解運用，注意根據(jù)G的結(jié)構(gòu)與轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)條件判斷，注意掌握官能團的轉(zhuǎn)化，難度中等．