Question

12．結晶玫瑰和高分子樹脂M的合成路線如圖所示：

已知：①A是苯的同系物，在相同條件下，其蒸氣相對于氫氣的密度為46
② 
③ 
④
（1）C中含氧官能團的名稱為醛基，E的結構簡式為．
（2）寫出由G生成結晶玫瑰的化學方程式．
（3）在上述流程中“C→D”在M的合成過程中的作用是保護碳碳雙鍵，防止被氧化．
（4）己知G在一定條件下水解生成H（C₈H₈0₃），寫出H滿足下列條件的同分異構體的結構簡式．
a與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應
b苯環(huán)上的一氯取代物只有一種
c與足量的氫氧化鈉溶液反應，1mol可消耗3mol NaOH
（5）E的同分異構體是一種重要的藥物中間體，其合成路線與E相似，請以為原料設計它的合成路線（其他所需原料自選）．

Answer 1

分析 A是苯的同系物，分子組成為C_nH_2n-6，在相同條件下，其蒸氣相對于氫氣的密度為46，其相對分子質(zhì)量，為46×2=92，則14n-6=92，解得n=7，故A的分子式為C₇H₈，則A為，A氧化生成B，B與乙醛反應得到C，B與CHCl₃反應得到G，結合信息②③可知B為，C為，G為，G與乙酸發(fā)生酯化反應得到結晶玫瑰．D與溴發(fā)生加成反應生成得到D為，D氧化生成E為，結合信息④可知F為，F(xiàn)發(fā)生加聚反應得到M為．

解答 解：A是苯的同系物，分子組成為C_nH_2n-6，在相同條件下，其蒸氣相對于氫氣的密度為46，其相對分子質(zhì)量，為46×2=92，則14n-6=92，解得n=7，故A的分子式為C₇H₈，則A為，A氧化生成B，B與乙醛反應得到C，B與CHCl₃反應得到G，結合信息②③可知B為，C為，G為，G與乙酸發(fā)生酯化反應得到結晶玫瑰．C與溴發(fā)生加成反應生成得到D為，D氧化生成E為，結合信息④可知F為，F(xiàn)發(fā)生加聚反應得到M為．

（1）C為，含氧官能團為醛基，E的結構簡式為，
故答案為：醛基；；
（2）由G生成結晶玫瑰的化學方程式：，
故答案為：；
（3）在上述流程中“C→D”在M的合成過程中的作用是：保護碳碳雙鍵，防止被氧化，
故答案為：保護碳碳雙鍵，防止被氧化；
（4）G在一定條件下水解生成H（C₈H₈O₃），則H為，H的同分異構體滿足條件：a．與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基與苯環(huán)，b．苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，c．與足量的氫氧化鈉溶液反應，1mol可消耗3mol NaOH，符合條件的同分異構體為：，
故答案為：；
（5）苯乙醛與HCHO反應生成，再與溴發(fā)生加成反應生成，最后發(fā)生催化氧化生成，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，計算確定A的結構簡式，結合給予的信息與反應條件進行推斷，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，側(cè)重考查學生自學能力、知識遷移運用能力．