Question

3．乙偶姻是一個(gè)極其重要的香料品種，主要用于配制奶香型、肉香型、草莓香型香精，也可用于合成其他精細(xì)化學(xué)品．
已知乙偶姻中只含有C、H、O三種元素，其密度是相同條件下乙醛的2倍，分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為2：4：1．請回答：
（1）乙偶姻的分子式為C₄H₈O₂．
（2）若X是乙偶姻的屬于酯類的同分異構(gòu)體，則符合條件的X有4種，寫出其中核磁共振氫譜圖中鋒組數(shù)最多的同分異構(gòu)體的名稱甲酸丙酯．
已知在乙偶姻中含有碳氧雙鍵，A的一氯代物只有一種，且不發(fā)生銀鏡反應(yīng)．與乙偶姻有關(guān)的反應(yīng)如下：

（3）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：
（4）寫出反應(yīng)①的反應(yīng)類型：消去反應(yīng)
（5）寫出乙偶姻所含官能團(tuán)的名稱：羰基、羥基
（6）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式并指出其反應(yīng)類型：
B→C：n$\stackrel{一定條件下}{→}$
D→E：CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃+2$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O．

Answer 1

分析 （1）乙醛的相對分子質(zhì)量是44，乙偶姻中只含有C、H、O三種元素，其密度是相同條件下乙醛的2倍，則乙偶姻的相對分子質(zhì)量為88，分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為2：4：1，設(shè)乙偶姻的分子式為（C₂H₄O）x，根據(jù)其相對分子質(zhì)量得（12×2+1×4+16×1）x=88，x=2，所以其分子式為C₄H₈O₂；

乙偶姻中含有碳氧雙鍵，能被氧化為A，A的相對分子質(zhì)量比乙偶姻小2，故乙偶姻中還含有-OH，A的一氯代物只有一種，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A結(jié)構(gòu)簡式為、乙偶姻結(jié)構(gòu)簡式為，乙偶姻和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，D和苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E為，乙偶姻發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B為，B發(fā)生加聚反應(yīng)生成C，C為，據(jù)此分析解答．

解答 解：（1）乙偶姻中只含有C、H、O三種元素，其相對分子質(zhì)量為88，分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為2：4：1，設(shè)乙偶姻的分子式為（C₂H₄O）x，根據(jù)其相對分子質(zhì)量得（12×2+1×4+16×1）x=88，x=2，所以其分子式為C₄H₈O₂，故答案為：C₄H₈O₂；
（2）X是乙偶姻的同分異構(gòu)體，且X屬于酯類，X有甲酸正丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，所以其結(jié)構(gòu)簡式可能有4種，其中核磁共振氫譜圖中鋒組數(shù)最多的同分異構(gòu)體的名稱是甲酸丙酯，
故答案為：4；甲酸丙酯；
乙偶姻中含有碳氧雙鍵，能被氧化為A，A的相對分子質(zhì)量比乙偶姻小2，故乙偶姻中還含有-OH，A的一氯代物只有一種，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A結(jié)構(gòu)簡式為、乙偶姻結(jié)構(gòu)簡式為，乙偶姻和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，D和苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E為，乙偶姻發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B為，B發(fā)生加聚反應(yīng)生成C，C為，
（3）A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（4）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；
（5）乙偶姻結(jié)構(gòu)簡式為，官能團(tuán)名稱是羰基和羥基，故答案為：羰基、羥基；
（6）B發(fā)生加聚反應(yīng)生成C，反應(yīng)方程式為n$\stackrel{一定條件下}{→}$；
D→E是CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃與足量的苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃+2$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O，故答案為：n$\stackrel{一定條件下}{→}$；
CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃+2$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，正確判斷乙偶姻的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，結(jié)合反應(yīng)條件、物質(zhì)結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，題目難度中等．