Question

1．Favorskii反應(yīng)是化工生產(chǎn)中的重要反應(yīng)，它是利用炔烴與羰基化合物在強堿性下發(fā)生反
應(yīng)，得到炔醇，反應(yīng)原理為：
已知：
i共軛二烯烴（如1，3-丁二烯）與含有碳碳叁鍵的有機物作用時能形成環(huán)狀化合物：

ii．
iii．產(chǎn)物G的結(jié)構(gòu)中含有甲基
以下合成線路是某默化工廠合成一種生物降解塑料PHB生產(chǎn)流程的一部分：

請回答下列問題：
（1）A的分子式為C₃H₆O，A中官能團的名稱羰基．
（2）D的名稱（系統(tǒng)命名）2-甲基-1，3-丁二烯
（3）①-⑤的反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的有①③⑤  （用序號回答）．
（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為
（5）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為，該反應(yīng)類型為消去反應(yīng)
（6）H是D的同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜有3種峰且屬于炔烴的異構(gòu)體有2種
（7）滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH₂OCH₂CHO
a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)   b．分子中僅含2種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子
（8）由i推測，下列有機物具有類似共軛二烯烴性質(zhì)的是BD（填序號）；
A．B．C．D．

Answer 1

分析 由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合題意可知A與HC≡CH發(fā)生信息中的反應(yīng)得到B，B與H₂在Pd催化作用下發(fā)生加成反應(yīng)得到C，所以A為，B為：，C在Al₂O₃作用下發(fā)生消去反應(yīng)得到D，則D為：；D與乙炔發(fā)生信息中的反應(yīng)生成E為，E被高錳酸鉀氧化生成F為CH₃COCH₂COOH，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得3-羥基丁酸，根據(jù)PHB和G的化學(xué)式可知，3-羥基丁酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PHB為，3-羥基丁酸發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂COOH，發(fā)生加聚反應(yīng)生成G為，據(jù)此答題．

解答 解：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合題意可知A與HC≡CH發(fā)生信息中的反應(yīng)得到B，B與H₂在Pd催化作用下發(fā)生加成反應(yīng)得到C，所以A為，B為：，C在Al₂O₃作用下發(fā)生消去反應(yīng)得到D，則D為：；D與乙炔發(fā)生信息中的反應(yīng)生成E為，E被高錳酸鉀氧化生成F為CH₃COCH₂COOH，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得3-羥基丁酸，根據(jù)PHB和G的化學(xué)式可知，3-羥基丁酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PHB為，3-羥基丁酸發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂COOH，發(fā)生加聚反應(yīng)生成G為，
（1）A為，A的分子式為 C₃H₆O，A中官能團的名稱為羰基，
故答案為：C₃H₆O；羰基；
（2）D為：，D的名稱（系統(tǒng)命名）為2-甲基-1，3-丁二烯，
故答案為：2-甲基-1，3-丁二烯；
（3）根據(jù)上面的分析可知，①-⑤的反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的有 ①③⑤，
故答案為：①③⑤；
（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為，該反應(yīng)類型為 消去反應(yīng)，
故答案為：；消去反應(yīng)；
（6）D為：，H是D的同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜有3種峰且屬于炔烴的異構(gòu)體有CH₃CH₂C≡CCH₃、（CH₃）₂CHC≡CH，共有2種，
故答案為：2；
（7）F為CH₃COCH₂COOH，根據(jù)條件a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，b．分子中僅含2種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，說明分子結(jié)構(gòu)對稱，則滿足條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH₂OCH₂CHO，
故答案為：OHCCH₂OCH₂CHO；
（8）由i推測可知，具有類似共軛二烯烴性質(zhì)的是兩個雙鍵之間連有一個碳碳單鍵，故選BD．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，難度中等，需要學(xué)生對給予的選項進行利用，是有機題目熱點題型，理解給予的信息是解題的關(guān)鍵，是對學(xué)生綜合能力的考查，注意掌握官能團的性質(zhì)．