Question

3．存在于茶葉的有機(jī)物A，其分子中所含的苯環(huán)上有2個(gè)取代基，取代基不含支鏈，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種．A遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．F分子中除了2個(gè)苯環(huán)外，還有一個(gè)六元環(huán)．它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖：

請回答下列問題：
（1）有機(jī)物A中含氧官能團(tuán)的名稱是酚羥基、羧基．
（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式
A→B：+NaHCO₃→+H₂O+CO₂↑；
M→N：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H2O．
（3）A→C的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，E→F的反應(yīng)類型為酯化（取代）反應(yīng)．
（4）1mol A可以和3mol Br₂反應(yīng)．
（5）A→C的過程中還可能有另一種產(chǎn)物C₁，請寫出C₁在NaOH水溶液中反應(yīng)的化學(xué)方程式+3NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl+2H₂O．

Answer 1

分析 A的分子式為C₉H₈O₃，分子中所含的苯環(huán)上有2個(gè)取代基，取代基不含支鏈，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種，2個(gè)取代基處于對位，A遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有酚羥基-OH，A能與碳酸氫鈉反應(yīng)，分子中含有羧基-COOH，A的不飽和度為$\frac{2×9+2-8}{2}$=6，故還含有C=C雙鍵，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為，X在濃硫酸、加熱條件下生成A與M，M的分子式為C₂H₆O，M為乙醇，乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，N為乙烯，X為，A與碳酸氫鈉反應(yīng)生成B，為，B與Na反應(yīng)生成D，D為，A與HCl反應(yīng)生成C，C的分子式為C₉H₉ClO₃，由A與C的分子式可知，發(fā)生加成反應(yīng)，C再氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E在濃硫酸、加熱的條件下生成F，F(xiàn)分子中除了2個(gè)苯環(huán)外，還有一個(gè)六元環(huán)，應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)，故C為，E為，F(xiàn)為，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答 解：A的分子式為C₉H₈O₃，分子中所含的苯環(huán)上有2個(gè)取代基，取代基不含支鏈，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種，2個(gè)取代基處于對位，A遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有酚羥基-OH，A能與碳酸氫鈉反應(yīng)，分子中含有羧基-COOH，A的不飽和度為$\frac{2×9+2-8}{2}$=6，故還含有C=C雙鍵，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為，X在濃硫酸、加熱條件下生成A與M，M的分子式為C₂H₆O，M為乙醇，乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，N為乙烯，X為，A與碳酸氫鈉反應(yīng)生成B，為，B與Na反應(yīng)生成D，D為，A與HCl反應(yīng)生成C，C的分子式為C₉H₉ClO₃，由A與C的分子式可知，發(fā)生加成反應(yīng)，C再氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E在濃硫酸、加熱的條件下生成F，F(xiàn)分子中除了2個(gè)苯環(huán)外，還有一個(gè)六元環(huán)，應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)，故C為，E為，F(xiàn)為，
（1）由上述分析可知，有機(jī)物A為，分子中含有官能團(tuán)：酚羥基、碳碳雙鍵、羧基，但含氧官能團(tuán)有：酚羥基和羧基，
故答案為：酚羥基、羧基；
（2）A→B的反應(yīng)方程式為：+NaHCO₃→+H₂O+CO₂↑；
 M→N是乙醇發(fā)生選取反應(yīng)生成乙烯，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H2O，
故答案為：+NaHCO₃→+H₂O+CO₂↑；CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H2O；
（3）A→C是與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成；
E→F是發(fā)生酯化反應(yīng)生成，也屬于取代反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)，酯化（取代）反應(yīng)；
（4）與溴發(fā)生反應(yīng)時(shí)，苯環(huán)羥基的鄰位可以發(fā)生取代反應(yīng)，C=C雙鍵反應(yīng)加成反應(yīng)，故1molA可以和3mol Br₂反應(yīng)，
故答案為：3；
（5）A→C的過程中還可能有另一種產(chǎn)物C₁，則C₁為，C₁在NaOH水溶液中反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+3NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl+2H₂O，
故答案為：+3NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl+2H₂O．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)合成，題目難度中等，是對有機(jī)物知識的綜合考查，根據(jù)A的分子式及題目信息推斷A的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，能較好的考查學(xué)生分析、思維能力，是有機(jī)熱點(diǎn)題型．