Question

【題目】苯佐卡因可用于粘膜潰瘍、創(chuàng)面等的鎮(zhèn)痛，是一種常用的局部麻醉劑，其合成路線如下圖所示已知：當(dāng)苯環(huán)上連有甲基時(shí)，再引入的其他基團(tuán)主要進(jìn)入甲基的鄰位或?qū)ξ唬划?dāng)苯環(huán)上連有羧基時(shí)，再引入的其他基團(tuán)主要進(jìn)入羧基的間位。

②

③（有若堿性，易被氧化）

上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是 ____________。填代號(hào)�；�合物C中含有的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為 _____________。

合成路線中反應(yīng)的化學(xué)方程式為 _______________________________________。

下列關(guān)于上述合成路線的說(shuō)法中正確的是 ____________。填字母

反應(yīng)除主要生成物質(zhì)A外，還可能生成、等

步驟和可以互換

反應(yīng)是還原反應(yīng)

苯佐卡因有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出其中任意一種滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： _______________。

有兩個(gè)對(duì)位取代基；直接連在苯環(huán)上；分子結(jié)構(gòu)中含有酯基。

化合物有較好的阻燃性，請(qǐng)寫(xiě)出以甲苯為主要原料制備該阻燃劑的合成路線流程圖______。提示：合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選；合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】 羧基

【解析】

本題考查了有機(jī)物的合成，涉及反應(yīng)類(lèi)型、官能團(tuán)名稱(chēng)、同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)、設(shè)計(jì)合成路線等，側(cè)重考查了學(xué)生理解運(yùn)用能力，平時(shí)學(xué)習(xí)時(shí)要注意基礎(chǔ)知識(shí)的積累掌握。

在反應(yīng)④中，C與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯佐卡因，則C應(yīng)為，根據(jù)題給B的分子式為可知B為，由題給信息：①當(dāng)苯環(huán)上連有甲基時(shí)，再引入的其他基團(tuán)主要進(jìn)入甲基的鄰位或?qū)ξ�；�?dāng)苯環(huán)上連有羧基時(shí)，再引入的其他基團(tuán)主要進(jìn)入羧基的間位，所以A為，據(jù)此分析。

根據(jù)以上分析，反應(yīng)①為甲苯在濃硫酸作用下與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成，為取代反應(yīng)，反應(yīng)②為在酸性高錳酸鉀條件下被氧化生成，為氧化反應(yīng)，反應(yīng)③為在鐵、HCl作用下發(fā)生還原反應(yīng)生成，為還原反應(yīng)，反應(yīng)④為與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯佐卡因，則為取代反應(yīng)；C為含有的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為羧基；

反應(yīng)①為甲苯在濃硫酸作用下與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

、根據(jù)題給信息，甲苯和與濃硝酸發(fā)生鄰位取代或生成三硝基甲苯，故a正確；

b、因?yàn)楫?dāng)苯環(huán)上連有甲基時(shí)，再引入的其他基團(tuán)主要進(jìn)入甲基的鄰位或?qū)ξ�；�?dāng)苯環(huán)上連有羧基時(shí)，再引入的其他基團(tuán)主要進(jìn)入羧基的間位，所以當(dāng)步驟①和②互換時(shí)，先氧化成羧基，再取代則就不是對(duì)位而是間位，故b錯(cuò)誤；

c、反應(yīng)③為在鐵、HCl作用下發(fā)生還原反應(yīng)生成，為還原反應(yīng)，故c正確；

答案選ac；

（4）①有兩個(gè)對(duì)位取代基；②直接連在苯環(huán)上； ③分子結(jié)構(gòu)中含有酯基，則符合條件的同分異構(gòu)體為；

采用逆推法，要合成，則要得到，模仿流程中用甲苯到C的反應(yīng)，不同的是在鄰位取代，則流程圖為：。