Question

CO不僅是家用煤氣的主要成分，也是重要的化工原料．美國(guó)近年來報(bào)導(dǎo)了一種低溫低壓催化工藝，把某些簡(jiǎn)單的有機(jī)物經(jīng)“羰化”反應(yīng)后可以最后產(chǎn)生一類具有優(yōu)良性能的裝飾性高分子涂料、粘合劑等．如圖所示：

圖中G（RCOOR*）的一種同分異構(gòu)體是E的相鄰?fù)�系物；而H的一種同分異構(gòu)體則是F的相鄰?fù)�系物．已知D由CO和H₂按物質(zhì)的理之比為1：2完全反應(yīng)而成，其氧化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)：H是含有4個(gè)碳原子的化合物．試寫出：
（1）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：E

CH₂=CHCOOH

、G

CH₂=CHCOOCH₃

．
（2）G的兩個(gè)同類別同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

HCOOCH₂CH=CH₂

、

CH₃COOCH=CH₂

．
（3）G的同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜只有一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

CH₃COCOCH₃

．
（4）反應(yīng)類型：X

加成反應(yīng)

Y

消去反應(yīng)

．
（5）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：
①A+CO+H₂O

催化劑

E；    ②F+D

濃硫酸、△

H．
①

HC≡CH+CO+H₂O

催化劑

H₂C=CHCOOH

．
②

CH₃CH₂COOH+CH₃OH

濃H2SO4

△

CH₃CH₂COOCH₃+H₂O

．

Answer 1

分析：電石與水反應(yīng)生成A，A為CH≡CH，D由CO和H₂按物質(zhì)的量之比為1：2完全反應(yīng)而成，D的最簡(jiǎn)式為CH₄O，最簡(jiǎn)式即為分子式，其氧化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故D為CH₃OH，D與E反應(yīng)生成G，G屬于酯，故E為羧酸，G能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H，且H含有4個(gè)碳原子，故G中含有不飽和鍵，含有4個(gè)C原子，故E含有3個(gè)C原子，結(jié)合CH≡CH、CO、H₂O生成E，故E為CH₂=CHCOOH，G為CH₂=CHCOOCH₃，H為CH₃CH₂COOCH₃，F(xiàn)與D（CH₃OH）反應(yīng)生成H，故F含有-COOH，且含有三個(gè)C原子，故F為CH₃CH₂COOH，酒精在濃硫酸、加熱170℃條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CH₂，故B為CH₂=CH₂，CO、H₂O生成CH₃CH₂COOH，G通過加聚反應(yīng)生成高分子涂料粘膠劑，據(jù)此解答．

解答：解：電石與水反應(yīng)生成A，A為CH≡CH，D由CO和H₂按物質(zhì)的量之比為1：2完全反應(yīng)而成，D的最簡(jiǎn)式為CH₄O，最簡(jiǎn)式即為分子式，其氧化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故D為CH₃OH，D與E反應(yīng)生成G，G屬于酯，故E為羧酸，G能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H，且H含有4個(gè)碳原子，故G中含有不飽和鍵，含有4個(gè)C原子，故E含有3個(gè)C原子，結(jié)合CH≡CH、CO、H₂O生成E，故E為CH₂=CHCOOH，G為CH₂=CHCOOCH₃，H為CH₃CH₂COOCH₃，F(xiàn)與D（CH₃OH）反應(yīng)生成H，故F含有-COOH，且含有三個(gè)C原子，故F為CH₃CH₂COOH，酒精在濃硫酸、加熱170℃條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CH₂，故B為CH₂=CH₂，CO、H₂O生成CH₃CH₂COOH，G通過加聚反應(yīng)生成高分子涂料粘膠劑．
（1）通過以上分析知，E和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：E：CH₂=CHCOOH：G：CH₂=CHCOOCH₃，
故答案為：CH₂=CHCOOH；CH₂=CHCOOCH₃；
（2）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CHCOOCH₃，G的同類別的同分異構(gòu)體為：HCOOCH₂CH=CH₂、CH₃COOCH=CH₂，
故答案為：HCOOCH₂CH=CH₂；CH₃COOCH=CH₂；
（3）G的同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜只有一種，說明只有一種H原子，所以它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COCOCH₃，
故答案為：CH₃COCOCH₃；
（4）G和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H，乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，所以X和Y分別發(fā)生的反應(yīng)是加成反應(yīng)和消去反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（5）兩個(gè)反應(yīng)方程式分別為：①HC≡CH+CO+H₂O

催化劑

H₂C=CHCOOH，②CH₃CH₂COOH+CH₃OH

濃H2SO4

△

CH₃CH₂COOCH₃+H₂O，
故答案為：HC≡CH+CO+H₂O

催化劑

H₂C=CHCOOH；CH₃CH₂COOH+CH₃OH

濃H2SO4

△

CH₃CH₂COOCH₃+H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析判斷，是對(duì)學(xué)生綜合能力與邏輯推理能力的考查，同分異構(gòu)體的書寫是高考的熱點(diǎn)．