Question

【題目】研究稱癌癥導致的死亡率呈逐年上升的趨勢,目前是僅次于心血管疾病的第二大殺手。M是一種可用于治療腫瘤的藥物,其合成路線如下

已知:①芳香烴A的相對分子質(zhì)量在86-96之間:F能使溴水褪色。

②J與 NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體,核磁共振氫譜顯示其有3個吸收峰。

③④M的結(jié)構(gòu)簡式為

回答下列問題:

（1）A的化學名稱為________________ ， ④的反應(yīng)類型是_____________.

（2）D分子中所含官能團的名稱為_________________________。

（3）②的反應(yīng)方程式為________________，⑤的反應(yīng)方程式為__________________。

（4）N(C7H7NO2)是E在一定條件下的水解產(chǎn)物,符合下列條件的N的同分異構(gòu)體有_____種。其中核磁共振氫譜有4個峰的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。

①分子中苯環(huán)上直接連一NH2②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（5）4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細化工中間體,寫出由苯甲醚()和乙酰氯( CH3 COCl)制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線(無機試劑任選):_____________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 甲苯 取代反應(yīng)（或：水解反應(yīng)） 氟原子、硝基 2(CH3)2CHCH2OH+O2 2(CH3)2CHCHO+2H2O 13

【解析】根據(jù)題給信息可知根據(jù)有機物C結(jié)構(gòu)簡式可知，B為C6H5CH2Cl, A C6H5CH3，分子量為92，在86-96之間；D的結(jié)構(gòu)中-NO2和-CF3位于苯環(huán)的間位。J與 NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體，含有羧基，核磁共振氫譜顯示其有3個吸收峰，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3-CH(CH3)-COOH,I為 CH3-CH(CH3)-CHO, H為CH3-CH(CH3)-CH2OH， G為 CH3-CH(CH3)-CH2Br，F為 CH3-C(CH3)=CH2；F能使溴水褪色。

（1）綜上所述，A的化學名稱為甲苯，溴代烴在氫氧化鈉溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，正確答案：甲苯 ；取代反應(yīng)（或：水解反應(yīng)）。

（2）D為芳香族化合物，D的結(jié)構(gòu)中-NO2和-CF3位于苯環(huán)的間位，官能團的名稱為氟原子、硝基；正確答案：氟原子、硝基。

（3）有機物C在濃硫酸、濃硝酸作用下發(fā)生苯環(huán)上硝化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：；有機物CH3-CH(CH3)-CH2OH在銅作催化劑情況下，被氧化為醛，的反應(yīng)方程式為2(CH3)2CHCH2OH+O2 2(CH3)2CHCHO+2H2O ；正確答案：；2(CH3)2CHCH2OH+O2 2(CH3)2CHCHO+2H2O。

（4）符合條件①分子中苯環(huán)上直接連一NH2②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；1個HCOO- 和一NH2分別連在苯環(huán)上，有機物有3種（鄰、間、對）；1個-CHO、1個-OH、1個一NH2分別連在苯環(huán)上有10種，共有13種；其中核磁共振氫譜有4個峰的結(jié)構(gòu)簡式為；正確答案：13；。

（5）在濃硝酸、濃硫酸加熱情況下發(fā)生硝化反應(yīng)，生成含有硝基的化合物，在鐵、鹽酸作用下，硝基還原為氨基，最后與CH3COCl/吡啶發(fā)生取代反應(yīng)，得到產(chǎn)物；整個流程如下：

；正確答案：。