Question

環(huán)氧樹脂用作多種材料黏合劑，某環(huán)氧樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為：

可由下列流程進行合成：

 

已知A的一氯代物只有5種，C、E遇氯化鐵溶液均顯紫色，D能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能

發(fā)生銀鏡反應(yīng)，試回答下列問題：

⑴寫出結(jié)構(gòu)簡式：A                        B：                            

⑵寫出方程式：

①                                                                 

③                                                                  

⑶與A互為同分異構(gòu)體，且含有苯環(huán)的物質(zhì)共有        種（不含A本身）。

⑷已知：RCH₂COOH+CH₂=CH₂+1/2O₂             RCH₂COOCH=CH₂+H₂O，請以圖中B為原料，合成重要工業(yè)品  。提示：①合成過程中無機試劑任選；②只選用本題提供的信息和學(xué)過的知識；③合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：

 

Answer 1

（1）；（各1分）

（2）（2分）

ClCH₂CH₂Cl+2NaOH      HOCH₂CH₂OH+2NaCl（2分）

（3）7種（2分）（4）（過程合理即給分，3分）

解析:

本題綜合考查了有機推斷和有機合成方案的設(shè)計，推斷過程結(jié)合了新信息的應(yīng)用，合成方案的設(shè)計則具有開放性，能很好地考查學(xué)生的創(chuàng)造性思維。A中的C、H原子數(shù)為C₆H₆與C₃H₆之和，可見該反應(yīng)是一個加成反應(yīng)，得A為，C遇FeCl₃顯紫色，則為，D能加成，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，為。由環(huán)氧樹脂的結(jié)構(gòu)簡式逆推可得G為乙二醇（HOCH₂CH₂OH），F(xiàn)為ClCH₂CH₂Cl，B為CH₂=CH₂；從E的分子組成看，E由C與D按2:1的物質(zhì)的量之比縮合而成，則其反應(yīng)方程式即可寫出。（3）問按要求寫A的同分異構(gòu)體時，要遵循有序的思維方法：①支鏈為1個正丙基時，只有一種；②支鏈為1個甲基，1個乙基時有、、三種；③支鏈為3個甲基時有、、三種。故共有7種。（4）設(shè)計合成路線要以原料為基礎(chǔ)，以終產(chǎn)物為向?qū)�，結(jié)合題給信息，逆向推導(dǎo)，逐步探尋合成路線。