Question

6．按以下步驟從合成 ．（部分試劑和反應(yīng)條件已略去）
請回答下列問題：
（1）分別寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡式：B、D．
（2）反應(yīng)①～⑦中屬于消去反應(yīng)的是②④．（填數(shù)字代號）
（3）如果不考慮⑥、⑦反應(yīng)，對于反應(yīng)⑤，得到的E可能的結(jié)構(gòu)簡式為；
（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式（并注明反應(yīng)條件）
A→B$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O
C→D+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaBr+2H₂O．

Answer 1

分析 苯酚與氫氣發(fā)加成反應(yīng)生成A為，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B為，環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，從C經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化得到，官能團(tuán)有-Br轉(zhuǎn)化為-OH且由鄰位轉(zhuǎn)化為對位，故C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D與溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成E為，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生水解反應(yīng)生成，據(jù)此解答．

解答 解：苯酚與氫氣發(fā)加成反應(yīng)生成A為，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B為，環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，從C經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化得到，官能團(tuán)有-Br轉(zhuǎn)化為-OH且由鄰位轉(zhuǎn)化為對位，故C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D與溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成E為，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生水解反應(yīng)生成．
（1）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；；
（2）反應(yīng)①～⑦中，①為加成反應(yīng)，②為消去反應(yīng)，③加成反應(yīng)，④為消去反應(yīng)，⑤為加成反應(yīng)，⑥為加成反應(yīng)，⑦為取代反應(yīng)，故答案為：②④；
（3）如果不考慮⑥、⑦反應(yīng)，對于反應(yīng)⑤，可與溴發(fā)生1，2-加成，1，4-加成或完全加成，得到的E可能的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（4）A→B的反應(yīng)方程式為：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
C→D的反應(yīng)方程式為：+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaBr+2H₂O，
故答案為：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaBr+2H₂O．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，題目難度不大，根據(jù)反應(yīng)條件及物質(zhì)的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，有利于基礎(chǔ)知識的鞏固．