Question

Ⅰ．已知：R－CH＝CH－O－R′  R－CH₂CHO + R′OH

（烴基烯基醚）

烴基烯基醚A的相對(duì)分子質(zhì)量（M r）為176，分子中碳?xì)湓�子�?shù)目比為3∶4 。與A相關(guān)的反應(yīng)如下：

請(qǐng)回答下列問題：

⑴ A的分子式為_________________。

⑵ B的名稱是___________________；A的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。

⑶ 寫出C → D反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________________________。

⑷ 寫出兩種同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

_________________________、________________________。

① 屬于芳香醛；

② 苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子。

Ⅱ．由E轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔（）的一條路線如下：

⑸ 寫出G的結(jié)構(gòu)簡式：____________________________________。

⑹ 寫出① ~ ④步反應(yīng)所加試劑、反應(yīng)條件和 ① ~ ③ 步反應(yīng)類型：

序號(hào)	所加試劑及反應(yīng)條件	反應(yīng)類型
①
②
③
④		——

Answer 1

（共18分）

⑴ C₁₂H₁₆O

⑵ 1－丙醇（或正丙醇）

 

⑶ CH₃CH₂CHO+2Ag(NH₃)₂OHCH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃ +H₂O

⑷         

                                                                                                         （寫出其中兩種）

⑸  

⑹

序號(hào)	所加試劑及反應(yīng)條件	反應(yīng)類型
①	H2，催化劑（或Ni、Pt、Pd），△	還原（或加成）反應(yīng)
②	濃H2SO4，△	消去反應(yīng)
③	Br2（或Cl2）	加成反應(yīng)
④	NaOH，C2H5OH，△	——

解析:

本題考查有機(jī)信息和框圖分析題。利用信息可知A的分子式可寫為（C₃H₄）_nO，則：40n+16=176，n=4，所以A的分子式為C₁₂H₁₆O，由轉(zhuǎn)化圖可知B的碳原子數(shù)為3，該醇氧化生成的C，能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B的羥基在端點(diǎn)，故B是1-丙醇。（4）從苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子來看，說明E的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)對(duì)稱性較強(qiáng)。

E的相對(duì)分子質(zhì)量為134，G的相對(duì)分子質(zhì)量為118，二者差值為16， 可見E氫化生成醇F，F(xiàn)消去為烯烴，從最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)來看，應(yīng)是H二消去所得，故可知G與溴（ ）加成，再在醇條件下消去。