Question

同分異構(gòu)體A₁和A₂分別與濃H₂SO₄在一定溫度下共熱都只生成烴B，B的蒸氣密度是同溫同壓下H₂密度的52倍，含碳的質(zhì)量分數(shù)為92.3%．在催化劑存在下，1mol B可以和4mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)．核磁共振氫譜顯示，H有5個吸收峰．有關(guān)物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：
（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為

 

．H中官能團為：

 

（填名稱）．
（2）寫出E的結(jié)構(gòu)簡式：

 

（3）寫出A₁→H的化學(xué)方程式：

 

（4）寫出B→C的化學(xué)方程式：

 

（5）寫出一種滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體：

 

要求：①只含有四個雙鍵，②核磁共振氫譜顯示只有一個吸收峰，③不含甲基．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：烴B的蒸氣密度是同溫同壓下H₂密度的52倍，則B的相對分子質(zhì)量為104，含碳的質(zhì)量分數(shù)為92.3%，則碳原子數(shù)為

104×92.3%

12

=8，所以B的分子式為C₈H₈，1mol苯環(huán)和氫氣發(fā)生完全加成反應(yīng)需要3mol氫氣，實際上1mol B可以和4mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)，則B中還含有一個碳碳雙鍵，一個苯環(huán)連接一個乙烯基，核磁共振氫譜顯示，H有5個吸收峰，以B的結(jié)構(gòu)為，和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成溴代烴C為，，C發(fā)生取代反應(yīng)生成醇D為，D被氧化成E為，A₁和A₂分別和濃H₂SO₄在一定溫度下共熱都只生成烴B，則A₁和A₂中都含有醇羥基，A₁能被氧化生成醛，則A₁中醇羥基位于邊上，所以A₁的結(jié)構(gòu)簡式為，醇能被氧化生成H為，H再與銀氨溶液反應(yīng)生成I為，A₂的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此答題．

解答： 解：烴B的蒸氣密度是同溫同壓下H₂密度的52倍，則B的相對分子質(zhì)量為104，含碳的質(zhì)量分數(shù)為92.3%，則碳原子數(shù)為

104×92.3%

12

=8，所以B的分子式為C₈H₈，1mol苯環(huán)和氫氣發(fā)生完全加成反應(yīng)需要3mol氫氣，實際上1mol B可以和4mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)，則B中還含有一個碳碳雙鍵，一個苯環(huán)連接一個乙烯基，核磁共振氫譜顯示，H有5個吸收峰，以B的結(jié)構(gòu)為，和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成溴代烴C為，，C發(fā)生取代反應(yīng)生成醇D為，D被氧化成E為，A₁和A₂分別和濃H₂SO₄在一定溫度下共熱都只生成烴B，則A₁和A₂中都含有醇羥基，A₁能被氧化生成醛，則A₁中醇羥基位于邊上，所以A₁的結(jié)構(gòu)簡式為，醇能被氧化生成H為，H再與銀氨溶液反應(yīng)生成I為，A₂的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，H為，H中官能團為醛基，
故答案為：消去反應(yīng)；醛基；        
（2）E的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（3）A₁→H的化學(xué)方程式為2+O₂

Cu

2+2H₂O，
故答案為：2+O₂

Cu

2+2H₂O；
（4）B→C的化學(xué)方程式為+Br₂→，
故答案為：+Br₂→；
（5）滿足下列條件：①只含有四個雙鍵，②核磁共振氫譜顯示只有一個吸收峰，說明該結(jié)構(gòu)非常對稱，③不含甲基的B的同分異構(gòu)體為，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷，正確推斷B的結(jié)構(gòu)是解本題關(guān)鍵，試題難度中等，解題時注意有機官能團的相互轉(zhuǎn)化，靈活運用有機基礎(chǔ)知識分析問題．