7.有機物A、B、C、D、E、F、G的相互關系如圖所示,已知G是一種二元醇,F(xiàn)是一種二元酸.

(1)檢驗A中鹵元素的實驗操作是:將A與NaOH水溶液混合加熱一段時間,冷卻至室溫,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,滴加硝酸銀溶液,如果有淡黃色沉淀出現(xiàn),則A中含溴元素.
(2)B的結構簡式為H2C=CH-COOH;①的化學反應類型是消去反應.
(3)F是一種二元酸,它在一定條件下可與G反應生成高分子化合物,該反應的化學方程式為nHOOCCH2COOH,+G為nHOCH2CH2CH2OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+2nH2O.
(4)寫出反應④的化學反應方程式+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH2=CHCOONa+HO-CH2-CH2-CH2-OH+NaBr.
(5)能發(fā)生銀鏡反應的B的鏈狀同分異構體的結構簡式為OHCCH2CHO、HCOOCH=CH2

分析 A能在堿性、酸性條件下發(fā)生反應,結合A的分子式可知,A中含有酯基,酸性條件下水解得到B、C,由轉化關系中C經(jīng)過系列轉化得到B,B中含有-COOH,C中含有-OH,且B、C中碳原子數(shù)目相等,即B、C分子中碳原子數(shù)目都是3,A的不飽和度=$\frac{2×6+2-9-1}{2}$=2,故A分子中還含有1個C=C雙鍵,C的氧化產物E能在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應得到D,酸化得到B,故E中含有Br原子,B中含有C=C雙鍵,而C水解得到G,G在實驗室中可通過兩步反應氧化成F,F(xiàn)是一種二元酸,可推知C為BrCH2CH2CH2OH,結合轉化關系可知,G為HOCH2CH2CH2OH,F(xiàn)為HOOCCH2COOH,E為BrCH2CH2COOH,D為CH2=CHCOONa,B為CH2=CHCOOH,據(jù)此解答.

解答 解:A能在堿性、酸性條件下發(fā)生反應,結合A的分子式可知,A中含有酯基,酸性條件下水解得到B、C,由轉化關系中C經(jīng)過系列轉化得到B,B中含有-COOH,C中含有-OH,且B、C中碳原子數(shù)目相等,即B、C分子中碳原子數(shù)目都是3,A的不飽和度=$\frac{2×6+2-9-1}{2}$=2,故A分子中還含有1個C=C雙鍵,C的氧化產物E能在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應得到D,酸化得到B,故E中含有Br原子,B中含有C=C雙鍵,而C水解得到G,G在實驗室中可通過兩步反應氧化成F,F(xiàn)是一種二元酸,可推知C為BrCH2CH2CH2OH,結合轉化關系可知,G為HOCH2CH2CH2OH,F(xiàn)為HOOCCH2COOH,E為BrCH2CH2COOH,D為CH2=CHCOONa,B為CH2=CHCOOH,
(1)檢驗A中Br元素的實驗方法是:取少量A于試管,加入氫氧化鈉溶液加熱一段時間,冷卻后加入稀硝酸至溶液呈酸性,滴加硝酸銀溶液,如果有淡黃色沉淀出現(xiàn),則A中含溴元素,
故答案為:加入稀硝酸至溶液呈酸性,滴加硝酸銀溶液,如果有淡黃色沉淀出現(xiàn),則A中含溴元素;
(2)由上述分析可知,B的結構簡式為:H2C=CH-COOH;反應①是BrCH2CH2COOH發(fā)生消去反應得到CH2=CHCOONa,
故答案為:H2C=CH-COOH;消去反應;
(3)F為HOOCCH2COOH,G為HOCH2CH2CH2OH,二者在一定條件下反應生成高分子化合物,該高分子的結構簡式為,反應方程式為nHOOCCH2COOH,+G為nHOCH2CH2CH2OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+2nH2O,
故答案為:nHOOCCH2COOH,+G為nHOCH2CH2CH2OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+2nH2O;
(4)反應④的化學反應方程式為:+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH2=CHCOONa+HO-CH2-CH2-CH2-OH+NaBr,
故答案為:+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH2=CHCOONa+HO-CH2-CH2-CH2-OH+NaBr;

(5)B為CH2=CHCOOH,能發(fā)生銀鏡反應即有醛基的B的鏈狀同分異構體的結構簡式為OHCCH2CHO、HCOOCH=CH2,
故答案為:OHCCH2CHO、HCOOCH=CH2

點評 本題考查有機物推斷,掌握官能團的性質與轉化是推斷關鍵,采取正推法與逆推法相結合推斷,較好的考查學生的推理能力,難度中等.

練習冊系列答案
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3.實驗室中用苯甲醛制備苯甲醇和苯甲酸.
已知:①制備原理為:

②有關物質的性質如表:
物質沸點熔點溶解性
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苯甲酸249℃122℃微溶于水,易溶于乙醚.
乙醚34.8℃難溶于水
③醛可以與飽和NaHSO3溶液反應生成難溶于有機物而易溶于水的鈉鹽.
④純凈的液態(tài)有機物一般都有固定沸點.
制備苯甲醇和苯甲酸的主要過程如圖:

(1)操作I的名稱是分液.操作II的名稱是蒸餾.
(2)操作III的名稱是過濾,產品乙是苯甲酸.
(3)某同學測定產品甲的沸點,發(fā)現(xiàn)其在190℃即開始沸騰.該同學推測產品甲是苯甲醇與苯甲醛的混合物,設計了如下方案進行檢驗和提純,結果表明推測正確.請在答題卡上完成表中內容.
序號實驗方案實驗現(xiàn)象結論
步驟①取少量產品甲于潔凈的試管中,再加入2mLAg(NH3)OH
溶液,水浴加熱.
試管內壁產生光亮銀鏡產品甲中含有苯甲醛
步驟②將少量產品甲置于分液漏斗中,然后向漏斗中加入飽和NaHSO3溶液,溶液,充分反應后分液.
步驟③將步驟②的有機層洗滌、干燥后,測定產品的
沸點
沸點為205.3℃所得有機層是純凈的苯甲醇
(4)純度測定:稱取7.00g產品甲,加入足量銀氨溶液充分反應,生成單質Ag 2.16g.則產品甲中苯甲醇的質量分數(shù)的計算表達式為:$\frac{7.00g-\frac{2.16g}{108g/mol}×\frac{1}{2}×106g/mol}{7.00g}$100%,
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