Question

【化學--選修5：有機化學基礎】物質A為生活中常見有機物，只含有C、H、O三種元素，且此三元素的質量之比為12：3：8，物質D是一種芳香族化合物，請根據下圖（所有無機產物已略去）中各有機物的轉化關系回答問題：

已知兩分子醛在一定條件下可以發(fā)生如下反應（其中R、R′為H或烴基）：

（1）寫出物質A的結構簡式：

 

；C的名稱：

 

．
（2）F→G的有機反應類型為：

 

．
（3）寫出H與G反應生成I的化學方程式：

 

．
（4）E有多種同分異構體，與E具有相同官能團的芳香族同分異構體有

 

種（包括本身和順反異構），其中核磁共振氫譜有五個峰的同分異構體的結構簡式有2種，任寫出其中一種

 

．
（5）若F與NaOH溶液發(fā)生反應，則1 mol F最多消耗NaOH的物質的量為

 

mol．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：物質A含有C、H、O三種元素，且這三種元素的質量之比為12：3：8，則A分子中N（C）：N（H）：N（O）=

12

12

：

3

1

：

8

16

=2：6：1，最簡式為C₂H₆O，最簡式中H原子已經飽和碳的四價結構，故分子式為C₂H₆O，A能發(fā)生催化氧化反應生成B，則A為CH₃CH₂OH、B為CH₃CHO；B與C發(fā)生信息中的反應生成D，D為烯醛，而D與銀氨溶液發(fā)生氧化反應生成E，結構E的分子式可知，D分子式為C₉H₈O，由B、D分子式可知C的分子式為C₉H₈O+H₂O-C₂H₄O=C₇H₆O，而物質D是一種芳香族化合物，故C為，D為，E為，E與溴水發(fā)生加成反應生成F為，F發(fā)生消去反應生成G為；D與氫氣發(fā)生加成反應生成H，則H的結構簡式為，H與G發(fā)生酯化反應生成I為，據此進行解答．

解答： 解：物質A含有C、H、O三種元素，且這三種元素的質量之比為12：3：8，則A分子中N（C）：N（H）：N（O）=

12

12

：

3

1

：

8

16

=2：6：1，最簡式為C₂H₆O，最簡式中H原子已經飽和碳的四價結構，故分子式為C₂H₆O，A能發(fā)生催化氧化反應生成B，則A為CH₃CH₂OH，B為CH₃CHO，B與C發(fā)生信息中的反應生成D，D為烯醛，而D與銀氨溶液發(fā)生氧化反應生成E，結構E的分子式可知，D分子式為C₉H₈O，由B、D分子式可知C的分子式為C₉H₈O+H₂O-C₂H₄O=C₇H₆O，而物質D是一種芳香族化合物，故C為，D為，E為，E與溴水發(fā)生加成反應生成F為，F發(fā)生消去反應生成G為；D與氫氣發(fā)生加成反應生成H，則H的結構簡式為，H與G發(fā)生酯化反應生成I為，
（1）由上述分析可知，物質A為CH₃CH₂OH，C為，其名稱為：苯甲醛；故答案為：CH₃CH₂OH；苯甲醛；
（2）F→G的反應為發(fā)生消去反應生成，故答案為：消去反應；
（3）通過以上分析知，G為、G為，H與G反應生成I，該反應的化學方程式為：+

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：+

濃硫酸

△

+H₂O；
（4）F為，與氫氧化鈉溶液反應方程式為：，
故答案為：；
（5）E（）有多種同分異構體，與E具有相同官能團的芳香族同分異構體，含有苯環(huán)、碳碳雙鍵、羧基，苯基與羧基連接同一不飽和碳原子上，存在順反異構，可以含有2個側鏈，為-CH=CH₂、-COOH，有鄰、間、對三種位置，包括E本身和順反異構在內，共有1+2+3=6種同分異構體；其中核磁共振氫譜有五個吸收峰的同分異構體的結構簡式為：，
故答案為：6；；
（6）F為，與足量氫氧化鈉溶液反應方程式為：，所以1molF最多消耗3molNaOH，
故答案為：3．

點評：本題考查有機合成，題目難度中等，首先通過計算確定A為乙醇，再結構轉化關系與信息進行推斷判斷發(fā)生的反應、含有的官能團，充分利用有機物分子式確定C為苯甲醛，是對有機化合物知識的綜合考查，能較好的考查學生的自學能力和分析推理能力．