Question

丁子香酚結(jié)構(gòu)簡式如圖：． 丁子香酚的一種同分異構(gòu)體：對-甲基苯甲酸乙酯（F）是有機(jī)化工原料，用于合成藥物的中間體．
某校興趣小組提出可以利用中學(xué)所學(xué)的簡單有機(jī)物進(jìn)行合成，A的產(chǎn)量標(biāo)志著一個國家石油化工發(fā)展水平．其方案如下：

（1）寫出丁子香酚與過量氫氣加成后的分子式

C₁₀H₂₀O₂

，含有官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)式

、-O-H

．
（2）指出化學(xué)反應(yīng)類型：①

加成反應(yīng)

；②

氧化反應(yīng)

．
（3）下列物質(zhì)不能與丁子香酚發(fā)生反應(yīng)的是

b、d

（填序號）．
a．NaOH溶液     b．NaHCO₃溶液     c．Br₂的四氯化碳溶液     d．乙醇
（4）寫出D與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式：

．
（5）寫出既含有苯環(huán)又能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的D的同分異構(gòu)體：

．

Answer 1

分析：（1）丁子香酚結(jié)構(gòu)簡式寫出分子式，結(jié)合官能團(tuán)性質(zhì)計算和氫氣加成的量寫出加成后的分子式；依據(jù)結(jié)構(gòu)簡式判斷含氧官能團(tuán)是酚羥基，碳碳雙鍵；
（2）A的產(chǎn)量標(biāo)志著一個國家石油化工發(fā)展水平，判斷為乙烯，反應(yīng)①是乙烯的水化加成反應(yīng)生成乙醇，BE反應(yīng)發(fā)生的酯化反應(yīng)，判斷反應(yīng)②是催化氧化；
（3）依據(jù)丁子香酚結(jié)構(gòu)簡中的官能團(tuán)是酚羥基，碳碳雙鍵分析判斷具有的性質(zhì)；
（4）依據(jù)D的結(jié)構(gòu)分析含有醛基官能團(tuán)，與新制氫氧化銅反應(yīng)，被氧化為對甲基苯甲酸，氫氧化銅被還原生成氧化亞銅；
（5）依據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合同分異構(gòu)體的概念分析判斷書寫；

解答：解：（1）丁子香酚結(jié)構(gòu)簡式分析計算得到分子式為C₁₀H₁₂O₂，1mol丁子香酚與足量氫氣加成反應(yīng)，苯環(huán)需要3mol，雙鍵需要1mol；所以加成后得到分子式為：C₁₀H₂₀O₂；依據(jù)丁子香酚結(jié)構(gòu)簡式分析分子中含有酚羥基和碳碳雙鍵；故答案為：C₁₀H₂₀O₂；、-O-H；
（2）A的產(chǎn)量標(biāo)志著一個國家石油化工發(fā)展水平，判斷為乙烯，反應(yīng)①是乙烯的水化加成反應(yīng)生成乙醇，依據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系判斷，B、E反應(yīng)發(fā)生的是酯化反應(yīng)，E中含有羧基，判斷反應(yīng)②是催化氧化；醛基被氧化為羧基；所以反應(yīng)類型為：①加成反應(yīng)； ②氧化反應(yīng)；故答案為：加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（3）丁子香酚結(jié)構(gòu)簡式，分子中含有酚羥基和碳碳雙鍵，具有酚的性質(zhì)和烯烴的性質(zhì)，a、酚羥基顯酸性和氫氧化鈉反應(yīng)；b、酚羥基酸性弱于碳酸，不能和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)；c、溴的四氯化碳溶液和碳碳雙鍵加成反應(yīng)；d、乙醇不能和酚羥基和碳碳雙鍵反應(yīng)；
故答案為：b、d；
（4）依據(jù)D的結(jié)構(gòu)分析含有醛基官能團(tuán)，與新制氫氧化銅反應(yīng)，被氧化為對甲基苯甲酸，氫氧化銅被還原生成氧化亞銅；反應(yīng)的化學(xué)方程式為：
；
故答案為：
（3分）D為對甲基苯甲醛，依據(jù)同分異構(gòu)體的書寫方法寫出結(jié)構(gòu)簡式為：
故答案為：

點評：本題考查了有機(jī)物的合成流程分析，物質(zhì)官能團(tuán)的判斷和性質(zhì)應(yīng)用，同分異構(gòu)體的書寫方法，物質(zhì)性質(zhì)的熟練掌握是解題關(guān)鍵，官能團(tuán)是解題的依據(jù)，題目難度中等．