Question

12．有機(jī)物W～H 有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系．已知W、B為芳香族化合物，X為鹵素原子，W、A、B均能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，A分子中有2個(gè)甲基，H分子中含有醛基且苯環(huán)上的取代基處于對(duì)位

已知：$\stackrel{自動(dòng)脫水}{→}$
請(qǐng)回答下列有關(guān)問(wèn)題：
（1）反應(yīng)①、②分別屬于水解（或取代）反應(yīng)、消去反應(yīng)（填有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型），A、B中均含有的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是羧基．
（2）F的化學(xué)式AgBr，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是（CH₃）₂CBrCOOH+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=C（CH₃）COONa+NaBr+2H₂O．
（4）若D$→_{濃H_{2}SO_{4}/△}^{醇}$L$\stackrel{催化劑}{→}$有機(jī)玻璃【（C₅H₈O₂）_n】，則反應(yīng)④的化學(xué)方程式是CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O．
（5）H有多種同分異構(gòu)體，且滿(mǎn)足下列3個(gè)條件
（i） 遇FeCl₃顯紫色 （ii）苯環(huán)上一取代物有兩種 （ⅲ）除苯環(huán)外無(wú)其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)試寫(xiě)出三種符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

分析 W、A、B均能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，均含有羧基，W在酸性條件下水解得到A與B，W中含有酯基，A發(fā)生消去反應(yīng)、B發(fā)生水解反應(yīng)均得到E，E與硝酸銀反應(yīng)得到淡黃色沉淀，故X為Br元素，E為NaBr，F(xiàn)為AgBr．A、B分子中均含有Br原子，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到G，G酸化得到H，H分子中含有醛基且苯環(huán)上的取代基處于對(duì)位，則H為，結(jié)合碳原子碳原子連接2個(gè)羥基不穩(wěn)定，自動(dòng)轉(zhuǎn)化為羰基，可推知B為，則G為．A在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到C，C酸化得到D，A分子中有2個(gè)甲基，結(jié)合D的分子式可知，A為（CH₃）₂CBrCOOH，則C為CH₂=C（CH₃）COONa，D為CH₂=C（CH₃）COOH，綜上分析可知X為，據(jù)此分析解答．

解答 解：W、A、B均能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，均含有羧基，W在酸性條件下水解得到A與B，W中含有酯基，A發(fā)生消去反應(yīng)、B發(fā)生水解反應(yīng)均得到E，E與硝酸銀反應(yīng)得到淡黃色沉淀，故X為Br元素，E為NaBr，F(xiàn)為AgBr．A、B分子中均含有Br原子，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到G，G酸化得到H，H分子中含有醛基且苯環(huán)上的取代基處于對(duì)位，則H為，結(jié)合碳原子碳原子連接2個(gè)羥基不穩(wěn)定，自動(dòng)轉(zhuǎn)化為羰基，可推知B為，則G為．A在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到C，C酸化得到D，A分子中有2個(gè)甲基，結(jié)合D的分子式可知，A為（CH₃）₂CBrCOOH，則C為CH₂=C（CH₃）COONa，D為CH₂=C（CH₃）COOH，綜上分析可知X為，
（1）反應(yīng)①屬于水解反應(yīng)或取代反應(yīng)，②屬于消去反應(yīng)，A、B中均含有的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是：羧基，

故答案為：水解（或取代）；消去；羧基；
（2）由以上分析可知F的化學(xué)式為AgBr，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：AgBr；；
（3）該反應(yīng)方程式為：（CH₃）₂CBrCOOH+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=C（CH₃）COONa+NaBr+2H₂O，故答案為：（CH₃）₂CBrCOOH+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=C（CH₃）COONa+NaBr+2H₂O；
（4）若，由有機(jī)玻璃的分子式可知，D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成L，反應(yīng)④的化學(xué)方程式是：CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O，
故答案為：CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O；
（5）H為，H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式符合下列條件：（i） 遇FeCl₃顯紫色說(shuō)明含有酚羥基；
 （ii）苯環(huán)上一取代物有兩種，說(shuō)明苯環(huán)上有兩種氫原子；
 （ⅲ）除苯環(huán)外無(wú)其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，
則符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)反應(yīng)條件及物質(zhì)的性質(zhì)判斷含有的官能團(tuán)，利用逆推法、正推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類(lèi)判斷，題目難度中等．