Question

6．分子式為C₁₂H₁₄O₂的有機(jī)物F廣泛用于制備香精的調(diào)香劑．為了合成該有機(jī)物，某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線．

試回答下列問題：
（1）A物質(zhì)與H₂發(fā)生加成反應(yīng)后，產(chǎn)物的名稱為（系統(tǒng)命名）2-甲基-1-丁烯；合成路線中反應(yīng)③所屬反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)
（2）關(guān)于有機(jī)物C，下列說法正確的是ABC
A．等物質(zhì)的量的C分別與足量的金屬鈉和NaHCO₃反應(yīng)，產(chǎn)生氣體的物質(zhì)的量相等
B．一定條件下，有機(jī)物C能通過縮聚反應(yīng)形成高分子化合物
C.1molC完全燃燒生成CO₂和H₂O，消耗的氧氣的物質(zhì)的量為6mol
D．有機(jī)物C中的所有碳原子可能在同一平面上
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為
（4）有機(jī)物D中總共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其核磁共振氫譜的峰面積比為1：1：3：3
（5）反應(yīng)⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式為
（6）E的同分異構(gòu)體（含苯環(huán)）總共有4種，寫出滿足下列兩個(gè)條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
要求：①屬于芳香族化合物．②不能與金屬Na反應(yīng)．

Answer 1

分析 根據(jù)A和溴水的加成產(chǎn)物可判斷A為，反應(yīng)②是鹵代烴的水解反應(yīng)，生成物B為．B發(fā)生氧化反應(yīng)得到C（），由C、D的分子式可知，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，且D分子中含有2個(gè)甲基，故D為，反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，據(jù)此解答．

解答 解：根據(jù)A和溴水的加成產(chǎn)物可判斷A為，反應(yīng)②是鹵代烴的水解反應(yīng)，生成物B為．B發(fā)生氧化反應(yīng)得到C為，由C、D的分子式可知，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，且D分子中含有2個(gè)甲基，故D為，反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為．
（1）A為，名稱為2-甲基-1-丁烯，合成路線中反應(yīng)③所屬反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，
（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
A．羧基、羥基能與鈉反應(yīng)生成氫氣，而只有羧基與碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，等物質(zhì)的量的C分別與足量的金屬鈉和NaHCO₃反應(yīng)，產(chǎn)生氣體的物質(zhì)的量相等，故A正確；
B．含有羧基、羥基，一定條件下，有機(jī)物C能通過縮聚反應(yīng)形成高分子化合物，故B正確；
C．C的分子式為C₅H₁₀O₃，改寫為C₄H₈．CO₂．H₂O，1molC完全燃燒生成CO₂和H₂O，消耗的氧氣的物質(zhì)的量為（4+$\frac{8}{4}$）mol=6mo，故C正確；
D．存在甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，有機(jī)物C中的所有碳原子不可能在同一平面上，故D錯(cuò)誤，
故選：ABC；
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）D為，總共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其核磁共振氫譜的峰面積比為 1：1：3：3，
故答案為：4；1：1：3：3；
（5）反應(yīng)⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（6）E為，E的同分異構(gòu)體（含苯環(huán)）有（鄰、間、對(duì)3種）、共4種，其中屬于芳香族化合物，不能與金屬Na反應(yīng)的為：，
故答案為：4；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，注意充分利用分子式進(jìn)行推斷采取正、逆相結(jié)合進(jìn)行推斷，把握官能團(tuán)的性質(zhì)以及官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化為解答該題的關(guān)鍵．