Question

苯酚是一種重要的化工原料．以苯酚為主要起始原料，經(jīng)下列反應(yīng)可制得香料M和高分子化合物N．（部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去）

（1）苯酚的俗名是

 

．B的官能團(tuán)名稱

 

．
（2）已知C的分子式為C₅H₁₂O，C能與金屬Na反應(yīng)，C的一氯代物有2種，B與C反應(yīng)的化學(xué)方程是

 

．
（3）生成N的反應(yīng)方程式

 

．
（4）以苯酚為基礎(chǔ)原料也可以合成有機(jī)物E．已知E的相對分子質(zhì)量為122，其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為26.23%，E完全燃燒只生成CO₂和H₂O．則E的分子式是

 

．
（5）已知E具有如下結(jié)構(gòu)特征：①屬于芳香族化合物，不能發(fā)生水解反應(yīng)，但能產(chǎn)生銀鏡現(xiàn)象；②E的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種不同的氫原子，E的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（6）物質(zhì)F如圖，則符合下列條件F的同分異構(gòu)體有

 

種．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②能與NaHCO₃溶液反應(yīng)③分子中有苯環(huán)，無結(jié)構(gòu)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）（2）（3）苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)生成A為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為，C的分子式為C₅H₁₂O，C能與金屬Na反應(yīng)，屬于飽和一元醇，C的一氯代物有2種，分子中有2種H原子，故C的結(jié)構(gòu)簡式是，B與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成M為，苯酚與丙酮反應(yīng)生成D，D的分子式為C₁₅H₁₆O₂，再結(jié)合N的結(jié)構(gòu)可知D為，據(jù)此解答；
（4）以苯酚為基礎(chǔ)原料也可以合成有機(jī)物E．已知E的相對分子質(zhì)量為122，其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為26.23%，E完全燃燒只生成CO₂和H₂O，則分子中氧原子數(shù)目為

122×26.23%

16

=2，分子中C、H原子總相對原子質(zhì)量為122-32=90，碳原子最大數(shù)目為

90

12

=7…6，故E的分子式為C₇H₆O₂；
（5）E的分子式為C₇H₆O₂，E具有如下結(jié)構(gòu)特征：①屬于芳香族化合物，不能發(fā)生水解反應(yīng)，但能產(chǎn)生銀鏡現(xiàn)象，含有醛基，還含有酚羥基，②E的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種不同的氫原子，羥基與羥基處于對位；
（6）物質(zhì)F如圖，則符合下列條件F的同分異構(gòu)體：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基或甲酸形成的酯基，②能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，含有羧基，③分子中有苯環(huán)，無，側(cè)鏈可以為-COOH、-OOCH，有鄰、間、對三種位置，側(cè)鏈可以為-COOH、-OH、-CHO，結(jié)合定二移一法確定同分異構(gòu)體數(shù)目．

解答： 解：苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)生成A為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為，C的分子式為C₅H₁₂O，C能與金屬Na反應(yīng)，屬于飽和一元醇，C的一氯代物有2種，分子中有2種H原子，故C的結(jié)構(gòu)簡式是，B與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成M為，苯酚與丙酮反應(yīng)生成D，D的分子式為C₁₅H₁₆O₂，再結(jié)合N的結(jié)構(gòu)可知D為，
（1）苯酚的俗名是石炭酸，B為，含有的官能團(tuán)有：羧基、羥基，故答案為：石炭酸；羧基、羥基；
（2）B與C反應(yīng)的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（3）生成N是縮聚反應(yīng)，由物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知，還生成甲醇，該反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）以苯酚為基礎(chǔ)原料也可以合成有機(jī)物E．已知E的相對分子質(zhì)量為122，其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為26.23%，E完全燃燒只生成CO₂和H₂O，則分子中氧原子數(shù)目為

122×26.23%

16

=2，分子中C、H原子總相對原子質(zhì)量為122-32=90，碳原子最大數(shù)目為

90

12

=7…6，故E的分子式為C₇H₆O₂，故答案為：C₇H₆O₂；
（5）E的分子式為C₇H₆O₂，E具有如下結(jié)構(gòu)特征：①屬于芳香族化合物，不能發(fā)生水解反應(yīng)，但能產(chǎn)生銀鏡現(xiàn)象，含有醛基，還含有酚羥基，②E的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種不同的氫原子，羥基與羥基處于對位，則E的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；
（6）物質(zhì)F如圖，則符合下列條件F的同分異構(gòu)體：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基或甲酸形成的酯基，②能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，含有羧基，③分子中有苯環(huán)，無，側(cè)鏈可以為-COOH、-OOCH，有鄰、間、對三種位置，側(cè)鏈可以為-COOH、-OH、-CHO，-COOH、-OH有鄰、間、對三種位置，當(dāng)-COOH、-OH處于鄰位，-CHO有4種位置，當(dāng)-COOH、-OH處于間位，-CHO有4種位置，當(dāng)-COOH、-OH處于對位，-CHO有2種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體有：3+4+4+2=13種，故答案為：13．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)、有機(jī)反應(yīng)方程式書寫、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，注意根據(jù)苯酚、D的分子式、N的結(jié)構(gòu)式推斷，是對有機(jī)化合物知識的綜合考查，能較好的考查學(xué)生分析推理能力，（6）中同分異構(gòu)體數(shù)目判斷為易錯點(diǎn)、難點(diǎn)，注意利用定二移一的方法運(yùn)用，是高考熱點(diǎn)題型，難度中等．