Question

【題目】氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如圖:

請回答下列問題:

（1）A的化學(xué)名稱為______；C中官能團(tuán)的名稱是_______。

（2）③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是_______，該反應(yīng)類型是________。

（3）已知吡啶是一種有機(jī)堿，在反應(yīng)⑤中的作用是________

（4）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為__________

（5）G的相對分子質(zhì)量為__________。

（6）是E在堿性條件下的水解產(chǎn)物，同時符合下列條件的T的同分異構(gòu)體有___種。其中核磁共振氫譜上有4組峰且峰面積比為1:2:2:2的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為_____。

①直接連在苯環(huán)上；②能與新制氫氧化銅懸濁液共熱產(chǎn)生紅色固體。

（7）參照上述合成路線，以CH3CH2COCl和為原料，經(jīng)三步合成某化工產(chǎn)品的路線為(其他無機(jī)試劑任選)_____。

Answer 1

【答案】甲苯 氟原子 濃硫酸和濃硝酸、加熱 取代反應(yīng)（或硝化反應(yīng)） 吸收反應(yīng)產(chǎn)生的氯化氫，提高反應(yīng)物轉(zhuǎn)化率 +2Fe+4HCl+2FeCl2+2H2O 276 13

【解析】

A中含有1個苯環(huán)，由B的分子式可知A為，則B為，B中的氯原子被氟原子取代生成了C，C的結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生硝化反應(yīng)生成D，D中硝基被還原成氨基生成E，E與酰氯發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F的結(jié)構(gòu)簡式為，然后發(fā)生硝化反應(yīng)生成G，結(jié)合對應(yīng)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答。

（1）由以上分析可知A為甲苯，結(jié)構(gòu)簡式為，C中官能團(tuán)的名稱為氟原子，故答案為：甲苯；氟原子。

（2）③為三氟甲苯的硝化反應(yīng)，反應(yīng)條件是在濃硫酸作用下，水浴加熱，與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，故答案為：濃硫酸和濃硝酸、水浴加熱；取代反應(yīng)（或硝化反應(yīng)）。

（3）反應(yīng)⑤的方程式為，反應(yīng)中生成了HCl，加入吡啶這樣的有機(jī)堿，可以消耗產(chǎn)生的氯化氫，促進(jìn)平衡右移，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率，故答案為：消耗反應(yīng)中生成的氯化氫，促進(jìn)平衡右移，提高產(chǎn)率。

（4）由題中轉(zhuǎn)化關(guān)系可知反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：+2Fe+4HCl+2FeCl2+2H2O，故答案為：+2Fe+4HCl+2FeCl2+2H2O。

（5）由結(jié)構(gòu)簡式可知G的分子式為C11H11O3N2F3，則相對分子質(zhì)量為276，故答案為：276。

（6）T（C7H7NO2）是E在堿性條件下的水解產(chǎn)物，顯然有1個羧基，它的同分異構(gòu)體，要求：①—NH2直接連在苯環(huán)上②能與新制氫氧化銅懸濁液共熱產(chǎn)生紅色固體，說明結(jié)構(gòu)中含有醛基。分析可知，T符合條件的同分異構(gòu)體分兩大類：一類是苯環(huán)上有2個取代基：—NH2和HCOO—，在苯環(huán)上按鄰、間、對排列方式共有3種，另一類是苯環(huán)上有3個取代基：—OH、—CHO、—NH2，3個不同的取代基在苯環(huán)上的排列方式共有10種結(jié)構(gòu)，所以一共有13種符合條件的同分異構(gòu)體。其中核磁共振氫譜上有4組峰，且峰面積比為1:2:2:2的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：13；。

（6）由目標(biāo)產(chǎn)物逆推，需要合成氨基，推知原料要先發(fā)生硝化，引入硝基，再還原得到氨基，氨基與酰氯發(fā)生取代反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線為：，故答案為：。