Question

2008年諾貝爾化學獎授予日本科學家下村修、美國科學家馬丁?沙爾菲與美籍華裔科學家錢永健，以表彰三人因在發(fā)現和研究綠色熒光蛋白方面做出的貢獻．蛋白質是一類復雜的含氮化合物，每種蛋白質都有其恒定的含氮量（質量分數約在14%--18%），蛋白質是人體重要營養(yǎng)物質之一，2008年9月“三鹿牌嬰幼兒奶粉事件”中，由于在低蛋白含量的奶粉中加入三聚氰胺來“提高”奶粉中的蛋白質含量，導致許多嬰幼兒腎結石．三聚氰胺目前由尿素加熱分解制得，生產成本價廉，三聚氰胺的結構如圖所示．食品中蛋白質含量的現行國家標準和國際通行測定方法是經典凱氏定氮法，其測定原理是：
Ⅰ．有機物中的氮在強熱和CuSO₄、濃H₂SO₄作用下，生成（NH₄）₂SO₄
Ⅱ．（NH₄）₂SO₄與堿作用，蒸餾釋放出NH₃，收集于H₃BO₃溶液中，生成 （NH₄）₂B₄O₇
Ⅲ．用已知濃度的HCl標準溶液滴定，根據HCl消耗的量計算出氮的含量，再換算出蛋白質的含量．乳制品的換算系數為6.38，即若檢測出氮的含量為1%，蛋白質的含量則為6.38%．
（1）用尿素制備三聚氰胺的化學方程式為：

 

．上述原理第Ⅱ步生成（NH₄）₂B₄O₇的離子方程式為：

 

．
（2）凱氏定氮法在測定奶粉中蛋白質含量時，為什么會失真？

 

．
（3）下列關于三聚氰胺的說法中，正確的有

 

；
A．三聚氰胺是一種白色結晶粉末，沒有氣味，所以摻入奶粉后不易被發(fā)現B．三聚氰胺屬于芳香族化合物．
C．三聚氰胺不溶于水，屬于分子晶體D．三聚氰胺呈弱堿性，可以和酸反應生成相應的鹽E．三聚氰胺可以發(fā)生取代反應F．三聚氰胺分子中所有原子可能在同一個平面上G.1mol三聚氰胺可以與3mol氫氣發(fā)生加成反應
（4）三聚氰胺的二氯取代物有

 

種．
（5）三聚氰胺含氮量（氮元素的質量分數）為

 

；假定奶粉中蛋白質含量為16%即為合格，三鹿牌嬰幼兒配方乳粉抽查結果顯示其三聚氰胺含量為2563.00mg/kg，三鹿牌嬰幼兒配方乳粉蛋白質含量實際上是

 

； 摻假百分率為

 

．

Answer 1

考點：有機物的結構和性質,有機物分子中的官能團及其結構,同分異構現象和同分異構體

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）尿素生成三聚氰胺、二氧化碳、氨氣，第Ⅱ步中NH₃與H₃BO₃溶液反應生成（NH₄）₂B₄O₇；
（2）利用在低蛋白含量的奶粉中加入三聚氰胺來“提高”奶粉中的蛋白質含量分析；
（3）A．三聚氰胺是白色晶體、無色；
B．三聚氰胺中不含苯環(huán)；
C．三聚氰胺微溶于水，存在分子；
D．三聚氰胺含氨基，呈弱堿性，可以和酸反應生成相應的鹽；
E．三聚氰胺中氨基上的H可以發(fā)生取代反應；
F．三聚氰胺分子中氨基為四面體結構；
G．三聚氰胺中含C=N鍵，與氫氣發(fā)生加成反應；
（4）結構對稱，2個Cl可取代同一個N原子上的H，或取代不同N原子的上的H；
（5）由化學式及相對原子質量計算質量分數，結合檢測出氮的含量為1%，蛋白質的含量則為6.38計算蛋白質含量及百分率．

解答： 解：（1）尿素生成三聚氰胺、二氧化碳、氨氣，該反應為6（NH₂）₂CO═C₃H₆N₆+6NH₃↑+3CO₂↑，第Ⅱ步中NH₃與H₃BO₃溶液反應生成（NH₄）₂B₄O₇，離子反應為2NH₃+4H₃BO₃=2NH₄⁺+B₄O₇^2-+5H₂O，
故答案為：6（NH₂）₂CO═C₃H₆N₆+6NH₃↑+3CO₂↑；2NH₃+4H₃BO₃=2NH₄⁺+B₄O₇^2-+5H₂O；
（2）因在低蛋白含量的奶粉中加入三聚氰胺來“提高”奶粉中的蛋白質含量，則凱氏定氮法實質上是測定的含氮量，氮元素可以來自其他含氮物質，所以失真，
故答案為：凱氏定氮法實質上是測定的含氮量，氮元素可以來自其他含氮物質；
（3）A．三聚氰胺是白色晶體、無色，所以摻入奶粉后不易被發(fā)現，故A正確；
B．三聚氰胺中不含苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，故B錯誤；
C．三聚氰胺微溶于水，存在分子，屬于分子晶體，故C錯誤；
D．三聚氰胺含氨基，呈弱堿性，可以和酸反應生成相應的鹽，故D正確；
E．三聚氰胺中氨基上的H可以發(fā)生取代反應，故E正確；
F．三聚氰胺分子中氨基為四面體結構，則所有原子不可能共面，故F錯誤；
G．三聚氰胺中含C=N鍵，與氫氣發(fā)生加成反應，則1mol三聚氰胺可以與3mol氫氣發(fā)生加成反應，故G正確；
故答案為：A、D、E、G；
（4）結構對稱，2個Cl可取代同一個N原子上的H，或取代不同N原子的上的H，則二氯取代物有2種，故答案為：2；
（5）三聚氰胺的相對分子質量為126，則含N量為

14×6

126

×100%=66.7%，
鹿牌嬰幼兒配方乳粉抽查結果顯示其三聚氰胺含量為2563.00mg/kg，設質量為1000g，則三聚氰胺為2.536g，
含N量為

2.536g×66.7%

1000g

×100%=0.17%，
由檢測出氮的含量為1%，蛋白質的含量則為6.38，對應蛋白質含量為0.17%×6.38=1.09%，
所以實際含蛋白質為16%-1.09%=14.91%，
摻假百分率為

1.09%

16%

×100%=6.816%，
故答案為：66.7%；14.91%；6.816%．

點評：本題考查有機物的結構與性質，把握有機物的官能團及性質的關系即可解答，（5）為解答的難點，計算需結合習題中的信息來解答，題目難度中等．