Question

19．共聚法是將共聚單體引入纖維高聚物分子鏈中，可提高難燃性．此法可改進有機高分子化合物的性質，高分子聚合物W的合成路線如下：


已知：
（1）A為芳香烴，N含有甲基
（2）M的結構簡式為：．
（3）R-CH₂OH$\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$R-COOH（R表示烴基）．
（1）B的結構簡式是；D中含氧官能團的名稱是羥基；④的反應類型是消去反應．
（2）G可以使溴的四氯化碳溶液褪色，反應①的化學方程式是．
（3）②的反應試劑是HCl，設計該反應的目的是保護碳碳雙鍵不被氧化
（4）F與P按照物質的量之比為1：1發(fā)生共聚生成W的化學方程式是．
（5）分子組成比E少2個CH₂的有機物X有多種同分異構體，其中符合下列條件的X的同分異構體有9 種；
a．能與氫氧化鈉溶液反應
b．能與飽和溴水反應生成白色沉淀
c．一定條件下，1mol該有機物與足量金屬鈉充分反應，生成1mol H₂，請寫出其中1mol該有機物最多消耗1mol氫氧化鈉的一種同分異構體的結構簡式．

Answer 1

分析 M的結構簡式為：，結合信息逆推可知L為，C₅H₈先與溴發(fā)生加成反應生成G，G中2個-Br原子，系列轉化得到L，可推知C₅H₈為，G為，J為．M發(fā)生消去反應生成N，N酸化得到P，則N為，P為．A為芳香烴，A和反應生成B，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成D，D和乙二醇反應生成E，A、B和D中碳原子個數(shù)相同，根據(jù)E的分子式知，A中含有7個碳原子，則A是，B為，D為，E的結構簡式為：，對比E、F分子式可知，E發(fā)生消去反應生成F，則F的結構簡式為：．F和P按照物質的量之比為1：1發(fā)生共聚生成W為．

解答 解：M的結構簡式為：，結合信息逆推可知L為，C₅H₈先與溴發(fā)生加成反應生成G，G中2個-Br原子，系列轉化得到L，可推知C₅H₈為，G為，J為．M發(fā)生消去反應生成N，N酸化得到P，則N為，P為．A為芳香烴，A和反應生成B，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成D，D和乙二醇反應生成E，A、B和D中碳原子個數(shù)相同，根據(jù)E的分子式知，A中含有7個碳原子，則A是，B為，D為，E的結構簡式為：，對比E、F分子式可知，E發(fā)生消去反應生成F，則F的結構簡式為：．F和P按照物質的量之比為1：1發(fā)生共聚生成W為．
（1）B的結構簡式是；D為，D中含氧官能團的名稱是羥基，④的反應類型是消去反應，
故答案為：；羥基；消去反應；
（2）反應①的化學方程式是：，
故答案為：；
（3）②的反應試劑是HCl，設計該反應的目的是：保護碳碳雙鍵不被氧化，
故答案為：HCl；保護碳碳雙鍵不被氧化；
（4）F與P按照物質的量之比為1：1發(fā)生共聚生成W的化學方程式是：，
故答案為：；
（5）分子組成比E（）少2個CH₂的有機物X有多種同分異構體符合下列條件：，
的X的同分異構體有 種；
a．能與氫氧化鈉溶液反應，說明含有酚羥基；
b．能與飽和溴水反應生成白色沉淀，酚羥基的鄰位或對位含有H原子；
c．一定條件下，1mol該有機物與足量金屬鈉充分反應，生成1mol H₂，含有2個羥基，
含有2個側鏈為-OH、-CH₂OH，有鄰、間、對3種，含有3個取代基為2個-OH、1個-CH₃，2個-OH有鄰、間、對3種，對應的-CH₃位置分別有2種、3種、1種，符合條件的同分異構體共有9種，中1mol該有機物最多消耗1mol氫氧化鈉的一種同分異構體的結構簡式為：，
故答案為：9；．

點評 本題考查有機物推斷與合成，充分利用轉化關系中物質的結構、反應條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，較好的考查學生分析推理能力，題目難度中等．