Question

【題目】以苯酚為原料合成的路線如圖所示．請按要求作答

（1）寫出鑒別苯酚與A這2種有機物的方法，用必要的文字說明： ．

（2）寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：B ，F ．

（3）寫出反應(yīng)④的化學(xué)反應(yīng)方程式：④ ，

（4）反應(yīng)⑤可以得到E，同時可能得到的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 ．

Answer 1

【答案】（1）分別加入濃溴水，若有白色沉淀生成的，原物質(zhì)為苯酚，沒有沉淀的為；

（2）；；

（3）；

（4）．

【解析】試題分析：苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A，則A為；A在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B，且B能使溴水褪色，證明B中含有碳碳雙鍵，則B為；B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C為；C與NaOH的乙醇溶液在加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D為；D與溴可以發(fā)生1,2加成，也可以發(fā)生1,4加成，或全部發(fā)生加成反應(yīng)生成四溴產(chǎn)物，由可知，E應(yīng)為1,4加成的產(chǎn)物，因此E為，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則F為，F最后水解可以生成。

（1）由以上的分析可知，A為，鑒別A與苯酚利用的原理是苯酚能夠與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，而A不能，因此鑒別苯酚與A的方法是：分別加入濃溴水，若有白色沉淀生成的，原物質(zhì)為苯酚，沒有沉淀的為；

（2）由上面的分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：；F的結(jié)構(gòu)簡式為：；

（3）反應(yīng)④是與NaOH的乙醇溶液在加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，因此方程式為：；

（4）反應(yīng)⑤是發(fā)生1,4加成生成，副反應(yīng)是發(fā)生1,2加成和完全加成生成四溴產(chǎn)物，因此副產(chǎn)物有兩種，結(jié)構(gòu)簡式為：。