Question

3．乙炔是一種重要的有機化工原料，以乙炔為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化為烴B、烴C．以C為原料可以合成聚對羥基苯甲酸 （G）．已知：
（1）A是一種有機酸，分子式為C₉H₁₀O₃．
（2）B的相對分子質(zhì)量為104，分子中含苯環(huán)且能使溴的四氯化碳溶液褪色．
（3）C的相對分子質(zhì)量為78，且分子中只有一種氫原子．

（1）寫出乙炔分子的電子式，F(xiàn)中的含氧官能團名稱酚羥基、羧基；
（2）上述①至⑧的反應(yīng)中，屬于加成反應(yīng)的有①②③，
（3）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式；
（4）下列有關(guān)的描述中，正確的是ad；
a.1molB最多能與4molH₂加成  b．B通過氧化反應(yīng)可使溴水和酸性KMnO₄溶液褪色
c．B、C、D是同系物           d．A→X的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)
（5）寫出A→Y反應(yīng)的化學方程式2+O₂$\stackrel{Cu}{→}$2+2H₂O．

Answer 1

分析 乙炔發(fā)生反應(yīng)生成B，B的相對分子質(zhì)量為104，分子中含苯環(huán)且能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明B中含有不飽和鍵，B是有乙炔發(fā)生加成反應(yīng)得到的，結(jié)合其相對分子質(zhì)量知，B為苯乙烯，其結(jié)構(gòu)簡式為，B為酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸；C的相對分子質(zhì)量為78，且分子中只有一種氫原子，則C為苯，苯發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成，D的結(jié)構(gòu)簡式為，被酸性高錳酸鉀氧化生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為，E和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)然后酸化得到F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為，A是一種有機酸，分子式為C₉H₁₀O₃，A能被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸，A能發(fā)生氧化反應(yīng)生成Y，Y能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明Y含有醛基，則A含有醇羥基，且位于邊上，A能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物，說明含有不飽和鍵，A和HBr能發(fā)生取代反應(yīng)，則符合條件的A的結(jié)構(gòu)簡式為，再結(jié)合題目分析解答．

解答 解：乙炔發(fā)生反應(yīng)生成B，B的相對分子質(zhì)量為104，分子中含苯環(huán)且能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明B中含有不飽和鍵，B是有乙炔發(fā)生加成反應(yīng)得到的，結(jié)合其相對分子質(zhì)量知，B為苯乙烯，其結(jié)構(gòu)簡式為，B為酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸；C的相對分子質(zhì)量為78，且分子中只有一種氫原子，則C為苯，苯發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成，D的結(jié)構(gòu)簡式為，被酸性高錳酸鉀氧化生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為，E和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)然后酸化得到F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為，A是一種有機酸，分子式為C₉H₁₀O₃，A能被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸，A能發(fā)生氧化反應(yīng)生成Y，Y能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明Y含有醛基，則A含有醇羥基，且位于邊上，A能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物，說明含有不飽和鍵，A和HBr能發(fā)生取代反應(yīng)，則符合條件的A的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）乙炔分子中相鄰的H原子和C原子形成一對共用電子對，且碳原子之間形成三對共用電子對，其電子式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)中的官能團名稱是羧基和酚羥基，
故答案為：；酚羥基、羧基；
（2）上述①至⑧的反應(yīng)中，屬于加成反應(yīng)的有①②③，
故答案為：①②③；
（3）通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（4）a.1mol最多能與4mol H₂加成，故正確；
b．B和溴發(fā)生加成反應(yīng)、能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，故錯誤；
c．B和C、D結(jié)構(gòu)不同，所以不是同系物，故錯誤；
d．A→X的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)，故正確；
故選a d；
（5）A的結(jié)構(gòu)簡式為，A在銅作催化劑的條件下發(fā)生氧化反應(yīng)得Y，反應(yīng)方程式為2+O₂$\stackrel{Cu}{→}$2+2H₂O，
故答案為：2+O₂$\stackrel{Cu}{→}$2+2H₂O．

點評 本題考查有機物推斷，根據(jù)物質(zhì)的相對分子質(zhì)量、物質(zhì)的性質(zhì)、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)結(jié)合反應(yīng)條件采用正逆結(jié)合的方法推斷物質(zhì)，注意：并不是所有的苯的同系物都能被酸性高錳酸鉀氧化為苯甲酸，只有連接苯環(huán)的碳原子上含有H原子的苯的同系物才能被酸性高錳酸鉀氧化為苯甲酸，為易錯點．