Question

已知：雙鍵在鏈端的烯烴發(fā)生硼氫化-氧化反應(yīng)，生成的醇羥基在鏈端：
R-CH=CH₂

(i)B2H6

(ii)H2O2/OH-

 R-CH₂CH₂OH
②RCH₂CHO+R'CH₂CHO
化合物M是一種香料，可用如下路線合成：

已知：核磁共振氫譜顯示E分子中有兩種氫原子．F為芳香化合物．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）原料C₄H₁₀的名稱是

2-甲基丙烷

（系統(tǒng)命名）；
（2）寫出反應(yīng)A→C的反應(yīng)條件：

強(qiáng)堿、醇、加熱

；
（3）D也可由C與水蒸氣在一定條件下合成．這種制法與題給反應(yīng)條件相比，缺點(diǎn)是

不一定生成一級(jí)醇，或者說(shuō)會(huì)生成兩種醇

；
（4）F與新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式

；
（5）寫出E、N、M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

CH₃CHO

、

、

；
（6）寫出與G具有相同官能團(tuán)的G的所有芳香類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

、、、

．

Answer 1

分析：根據(jù)框圖可知C₄H₁₀的一氯代物有兩種，這兩種一氯代物消去時(shí)只得到一種烯烴，則C₄H₁₀應(yīng)為CH₃CH（CH₃）CH₃，發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₃CH（CH₃）CH₂Cl或CH₃CCl（CH₃）CH₃，發(fā)生消去反應(yīng)生成C為CH₃CH（CH₃）=CH₂，由題意可知D為CH₃CH（CH₃）CH₂OH，核磁共振氫譜顯示E分子中有兩種氫原子，F(xiàn)為芳香化合物，結(jié)合題目信息可F的分子式可知E為CH₃CHO，N為，F(xiàn)為，G為，則M為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答：解：根據(jù)框圖可知C₄H₁₀的一氯代物有兩種，這兩種一氯代物消去時(shí)只得到一種烯烴，則C₄H₁₀應(yīng)為CH₃CH（CH₃）CH₃，發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₃CH（CH₃）CH₂Cl或CH₃CCl（CH₃）CH₃，發(fā)生消去反應(yīng)生成C為CH₃CH（CH₃）=CH₂，由題意可知D為CH₃CH（CH₃）CH₂OH，核磁共振氫譜顯示E分子中有兩種氫原子，F(xiàn)為芳香化合物，結(jié)合題目信息可F的分子式可知E為CH₃CHO，N為，F(xiàn)為，G為，則M為，
（1）由以上分析可知原料C₄H₁₀的名稱是2-甲基丙烷，故答案為：2-甲基丙烷；
（2）A為氯代烴，在強(qiáng)堿的醇溶液中，加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₃CH（CH₃）=CH₂，故答案為：強(qiáng)堿、醇、加熱；
（3）C為CH₃CH（CH₃）=CH₂，D為CH₃CH（CH₃）CH₂OH，如用D與水發(fā)生加成反應(yīng)，不一定生成一級(jí)醇，或者說(shuō)會(huì)生成兩種醇，如CH₃CH（CH₃）CH₂OH或CH₃COH（CH₃）CH₃，
故答案為：不一定生成一級(jí)醇，或者說(shuō)會(huì)生成兩種醇；
（4）F為，含有-CHO，能與新制Cu（OH）₂反應(yīng)，方程式為，
故答案為：；
（5）由以上分析可知E為CH₃CHO，N為，M為，
故答案為：CH₃CHO；；；
（6）G為，含有C=C和-COOH，對(duì)應(yīng)的含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有、、、，
故答案為：、、、．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷和合成，題目難度中等，本題注意題給信息，為解答該題的關(guān)鍵，答題時(shí)注意審題，結(jié)合題給信息和官能團(tuán)的變化進(jìn)行推斷．