Question

（16分）以下是合成乙酰水楊酸（阿司匹林）的實(shí)驗(yàn)流程圖，請(qǐng)你回答有關(guān)問(wèn)題：

已知：阿司匹林、水楊酸和乙酸酐的相對(duì)分子量分別為：180、138、102。

（1）制取阿司匹林的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)________________；反應(yīng)類型____________；

（2）水楊酸分子之間會(huì)發(fā)生縮合反應(yīng)生成聚合物，寫(xiě)出除去聚合物并提純阿司匹林的有關(guān)離子反應(yīng)方程式______________________________、____________________________；

（3）阿司匹林在堿性條件下會(huì)發(fā)生水解反應(yīng)，請(qǐng)寫(xiě)出阿司匹林與足量NaOH溶液反應(yīng)的離子方程式______________________________________________________；

（4）在過(guò)程③的抽濾中，用冷水洗滌晶體，其作用_______________________；

（5）根據(jù)阿司匹林的結(jié)構(gòu)推測(cè)其性質(zhì)___________；

A．與純堿溶液能反應(yīng)      B．不能發(fā)生加成反應(yīng)       C．能與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)

D．水解反應(yīng)              E．不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)       F．能發(fā)生消去反應(yīng)

（6）取2.000 g水楊酸、5.400 g乙酸酐反應(yīng)，最終得到產(chǎn)品1．566 g。求實(shí)際產(chǎn)率_________；

 

Answer 1

【答案】

（1）  ；取代反應(yīng)

（2）

（3）

（4）除去晶體表面附著的雜質(zhì)，并減少阿司匹林因溶解而引起的損耗。

（5）ADE。   （6）60%。

【解析】（1）水楊酸和乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)即得到阿司匹林，方程式為

。

（2）由于阿司匹林中含有羧基和酯基，而入水楊酸的縮聚產(chǎn)物含有酯基，所以可以利用碳酸氫鈉和阿司匹林反應(yīng)生成易溶的鈉鹽，分離出來(lái)之后，再利用酸將羧酸鈉變成羧基。方程式為、。

（3）阿司匹林中含有羧基和酯基，但水解后產(chǎn)生的羥基是酚羥基，所以需要消耗3mol氫氧化鈉，方程式為

。

（4）冷水一方面除去晶體表面附著的雜質(zhì)，另一方面也減少阿司匹林因溶解而引起的損耗。

（5）由于阿司匹林中含有羧基、酯基和苯環(huán)，所以選項(xiàng)ADE正確，其余是錯(cuò)誤的，答案選ADE。

（6）根據(jù)方程式可知，乙酸酐是過(guò)量的，所以生成的阿司匹林應(yīng)是，所以產(chǎn)率是1.566÷2.61×100％＝60％。