Question

8．胡蘿卜中含有大量的β-胡蘿卜素，被人體吸收后可轉化成視黃醇（即維生素A），是目前最安全補充維生素A的產品．在體內酶的催化下，1mol β-胡蘿卜素可氧化為2mol視黃醛，然后再轉化為視黃醇，其過程如下：

已知：$\stackrel{氧化}{→}$+
完成下列填空：
（1）β-胡蘿卜素的化學式為C₄₀H₅₆．反應I的類型為還原反應．
（2）β-胡蘿卜素在人體吸收時需要相應的溶劑，下列適合作為溶劑的是b（選填編號）；
a．水b．油脂c．苯d．乙醇
許多保健品中都含有β-胡蘿卜素，從其結構推測可能的作用是c（選填編號）．
a．提供蛋白質b．補充微量元素c．抗氧化劑d．調節(jié)pH
（3）視黃醛的一種同分異構體屬于萘（，C₁₀H₈）的衍生物，其可能具有的化學性質有bd（選填編號）．
a．與溴水發(fā)生加成反應b．能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應
c．發(fā)生銀鏡反應d．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
（4）丁烯酮（CH₂=CHCOCH₃）是合成視黃醇和β-胡蘿卜素的重要原料之一．工業(yè)上采用如下流程合成丁烯酮：

寫出A的結構簡式：CH≡CH．寫出反應II的化學方程式：．

Answer 1

分析 （1）在體內酶的催化下，1mol β-胡蘿卜素可氧化為2mol視黃醛，根據視黃醛的結構簡式及題中信息可知，β-胡蘿卜素的結構簡式為，根據視黃醛的結構簡式可知視黃醛的相對分子質量為284，而視黃醇的相對分子質量為286，所以反應I為視黃醛與氫氣加成，將醛基還原為羥基；
（2）β-胡蘿卜素為酯溶性維生素，β-胡蘿卜素中含有多個不飽和鍵，具有還原性，據此答題；
（3）視黃醛的分子式為C₂₀H₂₈O，其不飽和度為7，而中不飽和度也是7，所以該同分異構體應為在環(huán)上連有飽和的基團，所以分子中可能羥基，當羥基連在奈環(huán)上有酚的性質，連在碳鏈上有醇的性質，據此答題；
（4）根據轉化關系，2molA生成1molCH₂=CHC≡CH，可推知A為CH≡CH，A發(fā)生加成反應得CH₂=CHC≡CH，CH₂=CHC≡CH與水加成得丁稀酮，據此答題．

解答 解：（1）在體內酶的催化下，1mol β-胡蘿卜素可氧化為2mol視黃醛，根據視黃醛的結構簡式及題中信息可知，β-胡蘿卜素的結構簡式為，所以β-胡蘿卜素的化學式為C₄₀H₅₆，根據視黃醛的結構簡式可知視黃醛的相對分子質量為284，而視黃醇的相對分子質量為286，所以反應I為視黃醛與氫氣加成，將醛基還原為羥基，即反應I為還原反應，
故答案為：C₄₀H₅₆；還原反應；
（2）β-胡蘿卜素為酯溶性維生素，所以適合作為溶劑的是油脂，選b，β-胡蘿卜素中含有多個不飽和鍵，具有還原性，在保健品中可作抗氧化劑，選c，
故答案為：b；c；
（3）視黃醛的分子式為C₂₀H₂₈O，其不飽和度為7，而中不飽和度也是7，所以該同分異構體應為在環(huán)上連有飽和的基團，所以分子中可能羥基，當羥基連在奈環(huán)上有酚的性質，連在碳鏈上有醇的性質，
a．該同分異構體中沒有碳碳不飽和鍵，所以不能與溴水發(fā)生加成反應，故a錯；
b．該同分異構體中可能有酚羥基，所以可能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，故b正確；
c．該同分異構體中不可能有醛基，所以不可能發(fā)生銀鏡反應，故c錯誤；
d．該同分異構體中可能有酚羥基或醇羥基，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故d正確，
故選bd；
（4）根據轉化關系，2molA生成1molCH₂=CHC≡CH，可推知A為CH≡CH，A發(fā)生加成反應得CH₂=CHC≡CH，CH₂=CHC≡CH與水加成得丁稀酮，反應的方程式為，
故答案為：CH≡CH；．

點評 本題考查有機物的合成，題目難度中等，注意把握有機物的官能團的轉化與性質，為解答該類題目的關鍵，注意有機官能性質的靈活運用．