Question

A為某有機(jī)合成的中間體，分子內(nèi)無(wú)支鏈，在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)可能得到兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物，B是其中的一種，可用于制取合成樹(shù)脂、染料等多種化工產(chǎn)品。A能發(fā)生如下圖所示的變化。

已知(注：R、R´為烴基)
試回答：
（1）在A的同分異構(gòu)體中
a．寫(xiě)出一種具有酸性的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________，
b．能發(fā)生水解反應(yīng)的有____________種。
（2） C→D的反應(yīng)類(lèi)型是___________，E→F的反應(yīng)類(lèi)型是___________。
a．氧化反應(yīng)  b．還原反應(yīng)  c．加成反應(yīng) d．取代反應(yīng)
（3） D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________。
（4）寫(xiě)出E生成高聚物的化學(xué)方程式：______________。
（5）兩分子C脫去兩分子水形成含有八元環(huán)的M，寫(xiě)出M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________。

Answer 1

（1）a．CH₃CH₂CH₂COOH［或(CH₃)₂CHCOOH］ （2分）    b．4      （3分）
（2） a ；  b、c                                       （各2分）
（3） CH₃COCH₂COOH                                 （2分）
（4） nCH₃CH＝CHCH₂OH          （3分）
（5）                              （3分）

解析試題分析：A無(wú)酸性且不能水解，則A中不含酯基和羧基，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A含有醛基，A能發(fā)生消去反應(yīng)，則A中含有醇羥基，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B中含有一個(gè)甲基和碳碳雙鍵，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH=CHCHO，A分子內(nèi)無(wú)支鏈，在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)，可能得到兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH（OH）CH₂CHO，A被銀氨溶液氧化生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH（OH）CH₂COOH，C在合適的氧化劑反應(yīng)生成D，根據(jù)題給信息知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COCH₂COOH．B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，B被還原生成E，E能使溴水褪色，說(shuō)明含有碳碳雙鍵，不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明不含醛基，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH=CHCH₂OH，（1）由上述分析可知A為CH₃CH（OH）CH₂CHO，A的同分異構(gòu)體：a．具有酸性，含有-COOH，則為CH₃CH₂CH₂COOH[或（CH₃）₂CHCOOH]；，b．能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基，則為CH₃CH₂COOCH₃[或CH₃COOCH₂CH₃、HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂]，故答案為：CH₃CH₂CH₂COOH[或（CH₃）₂CHCOOH]；CH₃CH₂COOCH₃[或CH₃COOCH₂CH₃、HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂]；（2）C→D是CH₃CH（OH）CH₂COOH發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH₃COCH₂CHO，故選a；E→F是CH₃CH=CHCH₂OH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂CH₂CH₂OH，屬于還原反應(yīng)，故選bc；故答案為：a；bc；（3）由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃COCH₂COOH，故答案為：CH₃COCH₂COOH；（4）E生成高聚物的化學(xué)方程式為：nCH₃CH=CHCH₂OH，故答案為：nCH₃CH=CHCH₂OH→；（5）兩分子CH₃CH（OH）CH₂COOH脫去兩分子水形成含有八元環(huán)的M，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：。
考點(diǎn)：本題考查有機(jī)物的推斷，由A的分子式與反應(yīng)特點(diǎn)確定B的結(jié)構(gòu)是推斷的突破口，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，對(duì)學(xué)生的邏輯推理有較高的要求，難度中等。