2.某研究性小組探究乙酸乙酯的反應(yīng)機(jī)理,實(shí)驗(yàn)如下:
CH3COOH+C2H5OH $?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH3COOC2H5+H2O
投料      1:1       CH3COOH轉(zhuǎn)化率     65%
1:10       CH3COOH轉(zhuǎn)化率     97%
(在120℃下測(cè)定)
已知:相關(guān)物理性質(zhì)(常溫常壓)
密度g/mL熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃水溶性
乙醇0.79-11478
乙酸1.04916.2117
乙酸乙酯0.902-8476.5不溶
合成反應(yīng):
在三頸瓶中加入乙醇5mL,硫酸5mL,2小片碎瓷片.漏斗加入乙酸14.3mL,乙醇20mL.冷凝管中通入冷卻水后,開(kāi)始緩慢加熱,控制滴加速度等于蒸餾速度,反應(yīng)溫度不超過(guò)120℃.
分離提純:
將反應(yīng)粗產(chǎn)物倒入分液漏斗中,依次用少量飽和的Na2CO3溶液、飽和NaCl溶液、飽和CaCl2溶液洗滌,分離后加入無(wú)水碳酸鉀,靜置一段時(shí)間后棄去碳酸鉀.最終通過(guò)蒸餾得到純凈的乙酸乙酯.
回答下列問(wèn)題:
(1)酯化反應(yīng)的機(jī)理
用乙醇羥基氧示蹤

用醋酸羥基氧示蹤

含氧18水占到總水量的一半,酯也一樣.這個(gè)實(shí)驗(yàn)推翻了酯化反應(yīng)為簡(jiǎn)單的取代反應(yīng).請(qǐng)你設(shè)想酯化反應(yīng)的機(jī)理先加成反應(yīng)生成后脫水,失水有兩種可能分別生成
(2)酯化反應(yīng)是一個(gè)可逆的反應(yīng),120℃時(shí),平衡常數(shù)K=3.45.
(3)如果加熱一段時(shí)間后發(fā)現(xiàn)忘記加瓷片,應(yīng)該采取的正確操作是B(填正確答案標(biāo)號(hào)).
A.立即補(bǔ)加     B.冷卻后補(bǔ)加     C.不需補(bǔ)加      D.重新配料
(4)濃硫酸與乙醇如何混合?先向三頸燒瓶加入乙醇,再沿著瓶壁緩慢加入濃硫酸,邊振蕩邊滴加.
(5)控制滴加乙酸和乙醇混和液的速度等于蒸餾速度目的是?保證乙醇量是乙酸量10倍以上,提高乙酸的轉(zhuǎn)化率.
(6)蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些雜質(zhì)?乙醚、乙酸、乙醇和水.
飽和的Na2CO3溶液洗滌除去乙酸.如何判斷是否除凈?pH試紙檢驗(yàn)不顯酸性.
用飽和NaCl溶液洗滌除去殘留的Na2CO3溶液,為什么不用水?減少乙酸乙酯溶解.

分析 (1)乙酸分子中含有碳氧雙鍵,酯化反應(yīng)的歷程可能是首先乙酸和乙醇發(fā)生加成反應(yīng),后消去生成酯;
(2)化學(xué)平衡常數(shù)為生成物濃度系數(shù)次冪的乘積與反應(yīng)物濃度系數(shù)次冪乘積的比值;
(3)液體加熱要加碎瓷片,防止暴沸;忘記加瓷片,應(yīng)該采取冷卻后補(bǔ)加;
(4)從濃硫酸溶于水放熱分析;
(5)乙酸乙酯的制備反應(yīng)是可逆反應(yīng),為提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率和提高產(chǎn)率,通常采取增大某反應(yīng)物的濃度或減小生產(chǎn)物的濃度的方法;
(6)根據(jù)該反應(yīng)的特點(diǎn)以及發(fā)生的副反應(yīng)解答;乙酸呈酸性,根據(jù)所得乙酸乙酯的酸性判斷判斷乙酸是否除凈;用飽和NaCl溶液而不用水洗滌除去殘留的Na2CO3溶液,減少乙酸乙酯溶解.

解答 解:(1)用醋酸羥基氧示蹤含氧18水占到總水量的一半,酯也一樣,說(shuō)明酯化反應(yīng)的歷程可能是首先乙酸分子中含有碳氧雙鍵打開(kāi)發(fā)生加成反應(yīng),氧上連氫原子,碳上連乙氧基,生成,連在同一碳上的兩個(gè)羥基不穩(wěn)定,會(huì)脫水,脫水有兩種情況,可能分別生成
故答案為:先加成反應(yīng)生成后脫失水,失水有兩種可能分別生成;
(2)化學(xué)平衡常數(shù),是指在一定溫度下,可逆反應(yīng)達(dá)到平衡時(shí)各生成物濃度的化學(xué)計(jì)量數(shù)次冪的乘積除以各反應(yīng)物濃度的化學(xué)計(jì)量數(shù)次冪的乘積所得的比值,平衡常數(shù)只受溫度影響,120℃時(shí),取CH3COOH與C2H5OH投料比為1:1,產(chǎn)率65%,則K=$\frac{C(CH{\;}_{3}COOC{\;}_{2}H{\;}_{5})C(H{\;}_{2}O)}{C(C{H}_{3}COOH)C(C{\;}_{2}H{\;}_{5}OH)}$=$\frac{0.65×0.65}{0.35×0.35}$=3.45,
故答案為:3.45; 
(3)液體乙酸乙醇沸點(diǎn)低,加入沸石(碎瓷片),可以通過(guò)孔隙凝聚蒸汽,使成為氣泡浮出,防止暴沸,如果加熱一段時(shí)間后發(fā)現(xiàn)忘記加瓷片,應(yīng)該采取的正確操作是冷卻后補(bǔ)加,
故答案為:B;
(4)為防止酸液飛濺,應(yīng)將密度大的液體加入到密度小的液體中,應(yīng)將濃硫酸加入到乙醇中,防止硫酸溶解時(shí)放出大量的熱導(dǎo)致液體飛濺,
故答案為:先向三頸燒瓶加入乙醇,再沿著瓶壁緩慢加入濃硫酸,邊振蕩邊滴加;
(5)通過(guò)分液漏斗中邊滴加乙酸和乙醇混和液邊加熱蒸餾,可以不斷增大乙酸和乙醇混和液的濃度,減小乙酸乙酯的濃度,有利于平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng),控制滴加乙酸和乙醇混和液的速度等于蒸餾速度目的保證乙醇量是乙酸量10倍以上,提高乙酸的轉(zhuǎn)化率,
故答案為:保證乙醇量是乙酸量10倍以上,提高乙酸的轉(zhuǎn)化率;
(6)該反應(yīng)為可逆反應(yīng),同時(shí)有副反應(yīng)2C2H5OH$→_{140℃}^{濃硫酸}$C2H5OC2H5+H2O,所以反應(yīng)物和生成物共存,蒸出的粗乙酸乙酯中主要有乙醚、乙酸、乙醇和水,乙酸呈酸性,根據(jù)所得乙酸乙酯的酸性判斷乙酸是否除凈,所以判斷乙酸除凈的方法是用pH試紙檢驗(yàn)不顯酸性,飽和的Na2CO3溶液洗滌而不用水可以除去乙酸,減少乙酸乙酯溶解,
故答案為:乙醚、乙酸、乙醇和水;pH試紙檢驗(yàn)不顯酸性;減少乙酸乙酯溶解.

點(diǎn)評(píng) 本題考查實(shí)驗(yàn)室制備乙酸乙酯的方案設(shè)計(jì)與評(píng)價(jià),題目難度較大,本題注意把握實(shí)驗(yàn)操作原理,把握題給信息,掌握實(shí)驗(yàn)操作方法,學(xué)習(xí)中注意積累.

練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:解答題

8.維生素C是一種水溶性維生素,其水溶液呈酸性.它的分子式是C6H8O6,人體缺乏這種維生素,易患?jí)难Y,所以維生素C又稱(chēng)抗壞血酸.維生素C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖.在新鮮水果、蔬菜、乳制品 中都富含維生素C,用維生素C的性質(zhì)解釋下列現(xiàn)象:
①蔬菜應(yīng)當(dāng)先洗后切,維生素C易溶于水;
②富含維生素C的蔬菜應(yīng)盡量涼拌食用,受熱后,維生素更易氧化;
③可以發(fā)生酯化反應(yīng),有羥基;
④可使溴水褪色,有碳碳雙鍵、有還原性;
⑤可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,有碳碳雙鍵、有還原性;
⑥可使淀粉-碘溶液褪色,有碳碳雙鍵、有還原性;
⑦在堿性溶液中不能穩(wěn)定存在,維生素水溶液呈酸性.

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:解答題

9.下表是元素周期表的一部分,針對(duì)表中①~⑩中的元素,回答以下問(wèn)題:
(1)在表中a、b、c、d四個(gè)區(qū)域中,全部是金屬元素的區(qū)域?yàn)閎.
(2)在①~⑨元素中,原子半徑最大的是鈉(填元素名稱(chēng));①和③組成的化合物的電子式為;⑨的離子結(jié)構(gòu)示意圖為
(3)元素的最高價(jià)氧化物對(duì)應(yīng)的水化物中酸性最強(qiáng)的是HClO4(填化學(xué)式,下同),堿性最強(qiáng)的是NaOH.
(4)⑨和⑩中,非金屬性較強(qiáng)的是Cl(填元素符號(hào));可用一個(gè)化學(xué)反應(yīng)說(shuō)明該事實(shí),寫(xiě)出該反應(yīng)的離子方程式:Cl2+2Br-=2Cl-+Br2

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:選擇題

6.下列說(shuō)法正確的是( 。
A.活化分子間發(fā)生的碰撞就是有效碰撞
B.增大反應(yīng)物濃度會(huì)加快反應(yīng)速率,原因是增大了活化分子百分?jǐn)?shù),從而使有效碰撞次數(shù)增加
C.吸熱反應(yīng),升高溫度,v增大,v減小
D.有氣體參與的反應(yīng)達(dá)到平衡后,增大壓強(qiáng),平衡可能不移動(dòng)

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:選擇題

13.下列反應(yīng)中,離子方程式書(shū)寫(xiě)正確的是( 。
A.大理石與硝酸反應(yīng):CO32-+2H+═H2O+CO2
B.過(guò)量CO2與澄清石灰水反應(yīng):Ca2++2OH-+CO2═CaCO3↓+H2O
C.NH4HSO3與少量NaOH反應(yīng):NH4++HSO3-+20H-═NH3•H2O+SO32-+H2O
D.(NH42SO4與Ba(OH)2反應(yīng):2NH4++SO42-+Ba2++2OH-═BaSO4↓+2NH3•H2O

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:解答題

7.連二亞硫酸鈉(Na2S2O4),是印刷工業(yè)中重要的還原劑.某小組進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn):
Ⅰ.【查閱資料】
(1)連二亞硫酸鈉(Na2S2O4)是一種白色粉末,易溶于水,難溶于乙醇.
(2)2Na2S2O4+4HCl=4NaCl+S↓+3SO2↑+2H2O;Na2S2O3+2HCl=2NaCl+S↓+SO2↑+H2O.
Ⅱ.【制備方法】
75℃時(shí)將甲酸鈉和純堿加入乙醇水溶液中,通入SO2進(jìn)行反應(yīng),完成其反應(yīng)方程式:
HCOONa+1Na2CO3+4SO2□=2Na2S2O4+3CO2+□
冷卻至40~50℃,過(guò)濾,用乙醇洗滌,干燥制得Na2S2O4
Ⅲ.【Na2S2O4的性質(zhì)】

(1)Na2S2O4溶液在空氣中易被氧化.課題小組測(cè)定0.050mol/LNa2S2O4溶液在空氣中pH變化如圖所示:0~t1段主要先生成HSO3-,0~t1段發(fā)生反應(yīng)的離子反應(yīng)方程式為2S2O42-+O2+2H2O=4HSO3-
t3時(shí)溶液中主要陰離子是SO42-
(2)隔絕空氣加熱Na2S2O4固體完全分解,得到固體產(chǎn)物Na2SO3、Na2S2O3和氣體為SO2(填化學(xué)式).
請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證產(chǎn)物有Na2S2O3存在,完成下表中內(nèi)容.
(供選擇的試劑:稀鹽酸、稀硝酸、BaCl2溶液、KMnO4溶液)
實(shí)驗(yàn)步驟(不要求寫(xiě)出具體操作過(guò)程)預(yù)期的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和結(jié)論
 
取少量完全分解的固體產(chǎn)物于試管中,加入稀鹽酸
 
 

若有淡黃色沉淀,則有Na2S2O3存在 
(3)資料顯示:保險(xiǎn)粉、H2O2均可用于紙漿漂白.寫(xiě)出保險(xiǎn)粉與過(guò)量的H2O2,在水溶液中反應(yīng)生成硫酸鹽等物質(zhì)的離子方程式:S2O42-+3H2O2=2SO42-+2H++2H2O_.

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:填空題

14.氧化二氯是棕黃色且具有強(qiáng)烈刺激性的物質(zhì),沸點(diǎn)3.8℃,熔點(diǎn)-116℃,制備時(shí)生成的Cl2O冷卻固體以便操作和貯存.它與一般有機(jī)物接觸會(huì)發(fā)生爆炸,遇水則極易溶解(1:100),生成次氯酸溶液.制備少量固態(tài)氧化二氯可用干燥的HgO與Cl2反應(yīng),生成物為Cl2O和HgO•HgCl2,該實(shí)驗(yàn)的反應(yīng)流程圖如圖1所示:

(1)寫(xiě)出Cl2與HgO反應(yīng)的化學(xué)方程式:2HgO+2Cl2=Cl2O+HgO•HgCl2
(2)寫(xiě)出試劑a的名稱(chēng)是高錳酸鉀,儀器b的名稱(chēng)是分液漏斗
(3)B中盛有液體c是飽和食鹽水,其作用是吸收揮發(fā)出的HCl,C中盛有液體d是濃H2SO4,其作用是干燥氯氣.
(4)E為保溫式冷浴(冷阱),其中應(yīng)盛有制冷劑液態(tài)空氣(在干冰、冰水、液態(tài)空氣、液氨中選擇),E中所得固體Cl2O可能含有的雜質(zhì)是液氯
(5)請(qǐng)指出裝置A、B、C的連接方式與D和E的連接方式的不同之處并簡(jiǎn)要敘述理由前者用橡皮管連接,后者不用橡皮管,因?yàn)镋裝置中已經(jīng)有Cl2O,它與一般有機(jī)物接觸會(huì)發(fā)生爆炸
(6)實(shí)驗(yàn)中鼓入干燥空氣的目的是趕盡裝置中的水蒸氣,并帶動(dòng)氣流流入D中
(7)該實(shí)驗(yàn)沒(méi)有明確的尾氣處理裝置,請(qǐng)你在圖2方框中畫(huà)出尾氣處理的儀器示意圖(要標(biāo)注試劑).

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:選擇題

11.已知氯氣、溴蒸氣分別跟氫氣反應(yīng)的熱化學(xué)方程式如下(Q1、Q2均為正值):
H2(g)+Cl2(g)═2HCl(g)△H=-Q1kJ/mol,
H2(g)+Br2(g)═2HBr(g)△H=-Q2kJ/mol,
有關(guān)上述反應(yīng)的敘述正確的是( 。
A.Q1>Q2
B.生成物總能量均高于反應(yīng)物總能量
C.生成1molHCl氣體時(shí)放出Q1熱量
D.如果Q1>Q2,斷開(kāi)Cl-Cl鍵需要的能量比斷開(kāi)Br-Br鍵需要的能量低

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:選擇題

12.據(jù)報(bào)道,中國(guó)科技大學(xué)研制出的以NaOH溶液為電解液的鋅空氣燃料電池具有零污染、高能量,及材料可再生等優(yōu)點(diǎn).該電池的總反應(yīng)為2Zn+O2+4NaOH═2Na2ZnO2+2H2O.下列說(shuō)法中正確的是( 。
A.電池工作時(shí),電子通過(guò)外電路從正極流向負(fù)極
B.負(fù)極的電極反應(yīng)式為Zn+4OH--2e-═ZnO22-+2H2O
C.該電池每消耗65 g Zn吸收11.2 LO2
D.在電池工作過(guò)程中,電解液的pH增大

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同步練習(xí)冊(cè)答案