Question

【化學(xué)--選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】
化合物G是合成抗癌藥物美法倫的中間體，它的結(jié)構(gòu)簡式為：
它可由中學(xué)常見的簡單有機(jī)物為主要原料合成，其合成線路如下：

已知：R-OH

SOCl2

R-Cl
（1）D與A組成的元素相同，原子個(gè)數(shù)比也相同，按要求寫出符合條件的D的結(jié)構(gòu)簡式：
①分子的空間構(gòu)型為直線型的分子

 

；
②分子中所有的碳原子均為sp3雜化的分子

 

；
③NMR圖譜中有5個(gè)峰，波峰面積之比為2：1：2：2：1的分子

 

；
（2）B的一氯代物有三種同分異構(gòu)體，B與足量氫氣在一定條件下反應(yīng)生成飽和有機(jī)物Y，則Y環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體有

 

種；
（3）已知氨氣與醇在一定條件下能發(fā)生分子間的脫水反應(yīng)．請(qǐng)寫出氨氣與物質(zhì)C以物質(zhì)的量之比為1：3反應(yīng)生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式

 

，該有機(jī)物中含有的官能團(tuán)的名稱是

 

；
（4）寫出在加熱且有濃硫酸存在條件下，H與乙二酸以物質(zhì)的量比為1：1反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

，該反應(yīng)的類型是

 

．
（5）化合物H的一種同分異構(gòu)體X，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與濃溴水反應(yīng)，1mol X最多消耗3mol Br₂，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式

 

．（要求寫出兩種）

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，B被還原生成，所以可反推知B為，A發(fā)生硝化反應(yīng)得B，所以A為，比較H的分子式與的結(jié)構(gòu)以及G的結(jié)構(gòu)可知C的分子式為C₂H₄O，根據(jù)題中信息可推知H為，
（1）A為，由碳、氫元素組成且原子個(gè)數(shù)比為1：1，按條件寫出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式；
（2）B與足量氫氣在一定條件下反應(yīng)生成飽和有機(jī)物Y，則Y為，（與硝基相連的碳以及其鄰、間、對(duì)位上的碳上的氫都可被氯取代；
（3）根據(jù)題中→H的反應(yīng)原理可寫出反應(yīng)產(chǎn)物；
（4）H為，在加熱且有濃硫酸存在條件下，H與乙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)；
（5）化合物H的一種同分異構(gòu)體X，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，且能與濃溴水反應(yīng)，1mol X最多消耗3mol Br₂，說明酚羥基的鄰、對(duì)位上都可被取代，根據(jù)條件可寫X的結(jié)構(gòu)簡式；

解答： 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，B被還原生成，所以可反推知B為，A發(fā)生硝化反應(yīng)得B，所以A為，比較H的分子式與的結(jié)構(gòu)以及G的結(jié)構(gòu)可知C的分子式為C₂H₄O，根據(jù)題中信息可推知H為，
（1）A為，由碳、氫元素組成且原子個(gè)數(shù)比為1：1，
①分子的空間構(gòu)型為直線型的分子為；
②分子中所有的碳原子均為sp3雜化的分子為；
③NMR圖譜中有5個(gè)峰，波峰面積之比為2：1：2：2：1的分子為，
故答案為：；；；  
（2）B與足量氫氣在一定條件下反應(yīng)生成飽和有機(jī)物Y，則Y為，與硝基相連的碳以及其鄰、間、對(duì)位上的碳上的氫都可被氯取代，這樣的結(jié)構(gòu)共有4種，
故答案為：4；
（3）根據(jù)題中→H的反應(yīng)原理可寫出反應(yīng)產(chǎn)物為，分子中含有的官能團(tuán)的名稱為羥基，
故答案為：；羥基；
（4）H為，在加熱且有濃硫酸存在條件下，H與乙二酸按物質(zhì)的量比為1：1反應(yīng)的化學(xué)方程式為或，該反應(yīng)為酯化（取代）反應(yīng)，
故答案為：或；酯化（取代）反應(yīng)；
（5）化合物H的一種同分異構(gòu)體X，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，且能與濃溴水反應(yīng)，1mol X最多消耗3mol Br₂，說明酚羥基的鄰、對(duì)位上都可被取代，所以X的結(jié)構(gòu)簡式為、、，
故答案為：、、；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，明確合成圖中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系、碳鏈結(jié)構(gòu)與官能團(tuán)的變化等即可解答，題目難度中等，注意結(jié)合信息來分析解答．