Question

4．最近科學家獲得了一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強的活性化合物A，其結構如下：
在研究其性能的過程中，發(fā)現(xiàn)結構片段X對化合物A的性能起了重要作用．為了研究X的結構，將化合物A在一定條件下水解只得到B（）和C．經元素分析及相對分子質量測定，確定C的分子式為C₇H₆O₃，C遇FeCl₃水溶液顯紫色，與NaHCO₃溶液反應有CO₂產生．
請回答下列問題：
（1）化合物B能發(fā)生下列哪些類型的反應ABD．
A．取代反應  B．加成反應
C．縮聚反應  D．氧化反應
（2）寫出化合物C所有可能的結構簡式．
（3）化合物C能經下列反應得到G（分子式為C₈H₆O₂，分子內含有五元環(huán)）；
C$\stackrel{還原}{→}$D$\stackrel{HBr}{→}$E$\underset{\stackrel{①NaCN}{→}}{②{H}_{3}{O}^{+}}$F$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$G
已知：RCOOH$\stackrel{還原}{→}$RCH₂OH，RX$\underset{\stackrel{①NaCN}{→}}{②{H}_{3}{O}^{+}}$RCOOH
①確認化合物C的結構簡式為．
②F→G反應的化學方程式為．
③化合物E有多種同分異構體，¹H核磁共振譜圖表明，其中某些同分異構體含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫，寫出這些同分異構體中任意三種的結構簡式：．

Answer 1

分析 C遇FeCl₃水溶液顯紫色，說明含有酚羥基，與NaHCO₃溶液反應有CO₂產生，說明含有羧基，C的分子式C₇H₆O₃，可知分子中含有1個酚羥基-OH、1個羧基-COOH，兩個取代基有鄰、間、對三種位置關系，符合條件的C的可能結構有；
A水解生成B和C，A為酯，
（1）B中含有碳碳雙鍵和醇羥基，具有烯烴和醇的性質，能發(fā)生加成反應、加聚反應、消去反應、氧化反應、酯化反應等；
（2）C中的羧基和酚羥基可能位于鄰位、對位或間位；
（3）G分子式為C₈H₆O₂，含五元環(huán)，結合反應流程可知，C為，根據(jù)題給信息，得出D為，E為，E與NaCN發(fā)生取代反應，-CN取代溴原子，再酸化生成F為，F(xiàn)發(fā)生酯化反應得到G物質，G為．

解答 解：C遇FeCl₃水溶液顯紫色，說明含有酚羥基，與NaHCO₃溶液反應有CO₂產生，說明含有羧基，C的分子式C₇H₆O₃，可知分子中含有1個酚羥基-OH、1個羧基-COOH，兩個取代基有鄰、間、對三種位置關系，符合條件的C的可能結構有；
A水解生成B和C，A為酯，
（1）B中含有碳碳雙鍵和醇羥基，具有烯烴和醇的性質，碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應、加聚反應，醇羥基能發(fā)生消去反應、氧化反應、取代反應，該物質不能發(fā)生縮聚反應，故選ABD；
（2）C中的羧基和酚羥基可能位于鄰位、對位或間位，其結構簡式為，故答案為：；
（3）G分子式為C₈H₆O₂，含五元環(huán)，結合反應流程可知，C為，根據(jù)題給信息，得出D為，E為，E與NaCN發(fā)生取代反應，-CN取代溴原子，再酸化生成F為，F(xiàn)發(fā)生酯化反應得到G物質，G為．
①由上述分析可知，化合物C的結構簡式為，故答案為：；
②F→G的反應的化學方程式為：，
故答案為：；
③從E（）的結構分析，要保證苯環(huán)中有兩種不同化學環(huán)境的氫，則可以是兩個本題取代基為對位，如等均符合題意，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，明確物質之間轉化方式、有機物斷鍵和成鍵特點、物質的結構和性質關系是解本題關鍵，注意題給信息的正確應用，難點是同分異構體結構簡式確定，題目難點中等．