Question

【題目】化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香族化合物A制備H的一種合成路線如下:

已知:

①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O

②

回答下列問題:

(1)1molA完全加成時最多可消耗H2______mol；E的結(jié)構(gòu)簡式是_______ 。

(2)F分子中包含的官能團名稱是______；D→E的反應(yīng)類型是______ 。

(3)寫出由F生成H的化學(xué)方程式_______ 。

(4)芳香族化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉容液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6:2:1:1，則符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式有______種。

(5)結(jié)合本題信息，仿照上述合成路線，設(shè)計由和丙醛合成的流程圖:______(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】 4 酯基 碳碳三鍵 消去反應(yīng) 4

【解析】已知各物質(zhì)轉(zhuǎn)變關(guān)系分析如下：芳香族化合物A通過多步轉(zhuǎn)化后得到的E再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，結(jié)合已知②的反應(yīng)物連接方式則產(chǎn)物H左側(cè)圈內(nèi)結(jié)構(gòu)來源于G，G為，F(xiàn)為，E與乙醇反應(yīng)生成F，則E為，根據(jù)反應(yīng)條件，D→E為消去反應(yīng)，結(jié)合D的分子式及D的生成反應(yīng)，則D為，所以C為，B為，再結(jié)合已知反應(yīng)①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O，A為。(1) 含有一個醛基和一個苯環(huán)， 1molA（）完全加成時最多可消耗H24mol；E的結(jié)構(gòu)簡式是；(2)F為，分子中包含的官能團名稱是酯基、碳碳三鍵；D→E的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；(3) F生成H是與發(fā)生類似于反應(yīng)②的反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；(4)芳香族化合物X是F（）的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉容液反應(yīng)放出CO2則含有羧基，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6:2:1:1，則含有兩個甲基且高度對稱，則符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式有、、、共4種；(5) 在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醇，苯甲醇在銅的催化下與氧化發(fā)生氧化反應(yīng)生成苯甲醛，苯甲醛與丙醛在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)生成，流程如下: 。