Question

醇氧化成醛的反應(yīng)是藥物、香料合成中的重要反應(yīng)之一。

（1）苯甲醇可由C₄H₅CH₂Cl在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)而得，反應(yīng)方程式為         。

（2）醇在催化劑作用下氧化成醛的反應(yīng)是綠色化學(xué)的研究內(nèi)容之一。某科研小組研究了把催化劑在氧氣氣氛中對一系列醇氧化成醛反應(yīng)的催化效果，反應(yīng)條件為：K₂CO₃、363K、甲苯（溶劑）。實驗結(jié)果如下：

分析表中數(shù)據(jù)，得到把催化劑催化效果的主要結(jié)論是          （寫出2條）。

（3）用空氣代替氧氣氣氛進(jìn)行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反應(yīng)，其他條件相同，產(chǎn)率達(dá)到95%時的反應(yīng)時間為7.0小時。請寫出用空氣代替氧氣氣氛進(jìn)行反應(yīng)的優(yōu)缺點(diǎn)：          。

（4）苯甲醛易被氧化。寫出苯甲醛被銀氨溶液氧化的反應(yīng)方程式          （標(biāo)出具體反應(yīng)條件）。

（5）在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應(yīng)生成縮醛來保護(hù)醛基，此類反應(yīng)在酸催化下進(jìn)行。例如：

①在以上醛基保護(hù)反應(yīng)中要保證反應(yīng)的順利進(jìn)行，可采取的措施有        （寫出2條）。

②已知具有五元環(huán)和六元環(huán)結(jié)構(gòu)的縮醛比較穩(wěn)定。寫出用乙二醇（HOCH₂CH₃OH）保護(hù)苯甲醛中醛基的反應(yīng)方程式            。

Answer 1

（1）苯甲醇可由C₆H₅CH₂Cl在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)而得，反應(yīng)方程式為：

（2）分析表中數(shù)據(jù)，得到催化劑催化效果的主要結(jié)論是

1．苯環(huán)上的取代基對醛的產(chǎn)率影響不大，對反應(yīng)時間有一定影響。

2．與羥基相連的碳鏈長，大大降低醛的產(chǎn)率與增大反應(yīng)時間。

（3）請寫出用空氣代替氧氣氣氛進(jìn)行反應(yīng)的優(yōu)缺點(diǎn)：

優(yōu)點(diǎn)：原料易得，降低成本。防止苯甲醛氧化為苯甲酸。

缺點(diǎn)：令反應(yīng)時間增長。

（4）寫出苯甲醛被銀氨溶液氧化的反應(yīng)方程式

C₆H₅CHO+ 2Ag（NH₃）₂OHC₆H₅COONH₄ + 2Ag ↓+ 3NH₃↑ + H₂O

（5）①在以上醛基保護(hù)反應(yīng)中要保證反應(yīng)的順利進(jìn)行，可采取的措施有（寫出2條）

1．CH₃CH₂OH過量，令化學(xué)平衡向正反應(yīng)方向移動；

2．邊反應(yīng)邊蒸餾縮醛脫離反應(yīng)體系，令化學(xué)平衡向正反應(yīng)方向移動；

②寫出用乙二醇保護(hù)苯甲醛中醛基的反應(yīng)方程式：