Question

（2011?東城區(qū)二模）苯酚是一種重要的化工原料．以苯酚為主要起始原料，經(jīng)下列反應(yīng)可制得香料M和高分子化合物N．（部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去） 

（1）由苯酚生成A的化學(xué)方程式是

+NaOH→+H₂O

．
（2）已知C的分子式為C₅H₁₂O，C能與金屬Na反應(yīng)，C的一氯代物有2種．C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
（3）B與C反應(yīng)的化學(xué)方程式是

+

濃硫酸

△

+H₂O

．
（4）生成N的反應(yīng)類型是

縮聚反應(yīng)

，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
（5）以苯酚為基礎(chǔ)原料也可以合成防腐劑F．經(jīng)質(zhì)譜分析F的相對(duì)分子質(zhì)量為152，其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為31%，F(xiàn)完全燃燒只生成CO₂和H₂O．則F的分子式是

C₈H₈O₃

．
已知：
①芳香族化合物F能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，且不能發(fā)生水解反應(yīng)；
②F的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；
③分子結(jié)構(gòu)中不存在“-O-O-”的連接方式．F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．

Answer 1

分析：苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉，故A為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為，C的分子式為C₅H₁₂O，C能與金屬Na反應(yīng)，屬于飽和一元醇，C的一氯代物有2種，分子中有2種H原子，故C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，B與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，M為，苯酚與丙酮反應(yīng)生成D，D的分子式為C₁₅H₁₆O₂，再結(jié)合N的結(jié)構(gòu)可知D為，據(jù)此解答．

解答：解：苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉，故A為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為，C的分子式為C₅H₁₂O，C能與金屬Na反應(yīng)，屬于飽和一元醇，C的一氯代物有2種，分子中有2種H原子，故C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，B與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，M為，苯酚與丙酮反應(yīng)生成D，D的分子式為C₁₅H₁₆O₂，再結(jié)合N的結(jié)構(gòu)可知D為，
（1）苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉，故A為，反應(yīng)方程式為：
+NaOH→+H₂O，
故答案為：+NaOH→+H₂O；
（2）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：；
（3）B與C反應(yīng)的化學(xué)方程式是：+

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：+

濃硫酸

△

+H₂O；
（4）生成N的反應(yīng)類型是縮聚反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：縮聚反應(yīng)，；
（5）以苯酚為基礎(chǔ)原料也可以合成防腐劑F．經(jīng)質(zhì)譜分析F的相對(duì)分子質(zhì)量為152，其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為31%，則分子中氧原子數(shù)目為

152×31%

16

=3，芳香族化合物F能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，且不能發(fā)生水解反應(yīng)，故分子中含有苯環(huán)、-COOH，假定為二元取代，則屬于基團(tuán)的相對(duì)分子質(zhì)量為152-76-45=31，且含有1個(gè)O原子，完全燃燒只生成CO₂和H₂O，故剩余基團(tuán)為-OCH₃或-CH₂OH，故F的分子式為C₈H₈O₃，F(xiàn)的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子，分子結(jié)構(gòu)中不存在“-O-O-”的連接方式，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：C₈H₈O₃，．

點(diǎn)評(píng)：考查有機(jī)物的推斷，涉及酚、羧酸等性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，注意根據(jù)苯酚、D的分子式、N的結(jié)構(gòu)式推斷D的結(jié)構(gòu)，注意（5）中利用相對(duì)分子質(zhì)量取代F的分子式，是對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的綜合考查，能較好的考查學(xué)生思維能力，是高考熱點(diǎn)題型，難度中等．