Question

20．氯吡格雷是一種血小板聚集抑制劑，以2-氯苯甲醛為原料合成該藥物的路線如圖：

根據(jù)以上信息，回答下列問題：
（1）分子C中除氯原子外的官能團(tuán)名稱為氨基、羧基，可用紅外光譜（填物理方法）檢測(cè)．
（2）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）D→E的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（4）寫出C在一定條件下生成一種含有3個(gè)六元環(huán)的產(chǎn)物的化學(xué)方程式．
（5）同時(shí)滿足下列兩個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體共有9種（不包括B）．
①與B含有相同的官能團(tuán)②苯環(huán)上的取代基不超過2個(gè)
已知：=O$→_{H+}^{ROH}$
乙醇為有機(jī)原料制備化合物 ，需要經(jīng)歷的反應(yīng)類型有①②③④（填寫編號(hào)）．①加成反應(yīng)  ②消去反應(yīng)  ③取代反應(yīng)  ④氧化反應(yīng)  ⑤還原反應(yīng)．寫出制備化合物     的最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 （1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定官能團(tuán)，可用紅外光譜檢驗(yàn)；
（2）對(duì)比D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生取代反應(yīng)，由D、E的結(jié)構(gòu)及X分子式確定X的結(jié)構(gòu)；
（3）由D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生取代反應(yīng)；
（4）兩分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個(gè)六元環(huán)，應(yīng)是氨基與羧基之間發(fā)生脫水反應(yīng)，兩分子C脫去2分子水生成；
（5）B的同分異構(gòu)體中，與B含有相同的官能團(tuán)，苯環(huán)上的取代基不超過2個(gè)，則三個(gè)官能團(tuán)可在同一個(gè)取代基，苯環(huán)有2個(gè)取代基，可有一個(gè)官能團(tuán)與苯環(huán)直接相連，每種都有鄰、間、對(duì)3種；
乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，再發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應(yīng)生成．

解答 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子C中除氯原子外的官能團(tuán)還有氨基、羧基，可檢測(cè)紅外光譜，故答案為：氨基、羧基；紅外光譜；
（2）由D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生取代反應(yīng)，由D、E的結(jié)構(gòu)及X分子式，可知X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（3）由D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生取代反應(yīng)，故答案為：取代；
（4）兩分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個(gè)六元環(huán)，應(yīng)是氨基與羧基之間發(fā)生脫水反應(yīng)，兩分子C脫去2分子水生成，該反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（5）B的同分異構(gòu)體中，與B含有相同的官能團(tuán)，苯環(huán)上的取代基不超過2個(gè)，則三個(gè)官能團(tuán)可在同一個(gè)取代基，苯環(huán)有2個(gè)取代基，可有一個(gè)官能團(tuán)與苯環(huán)直接相連，每種都有鄰、間、對(duì)3種，共10種，除B外還有9種，
故答案為：9；
乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，再發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應(yīng)生成，涉及的反應(yīng)類型有：消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)，最后一步反應(yīng)方程式為：，
故答案為：①②③④；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫等，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，較好的考查學(xué)生分析推理能力，難度中等．