Question

化合物E（HOCH₂CH₂Cl）和 F[HN（CH₂CH₃）₂]是藥品普魯卡因合成的重要中間體，普魯卡因的合成路線如下：（已知：）

（1）甲的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．由甲苯生成甲的反應(yīng)類型是

 

．
（2）乙中有兩種含氧官能團(tuán)，反應(yīng)③的化學(xué)方程式是：

 

（3）丙中官能團(tuán)的名稱是

 

．
（4）普魯卡因有兩種水解產(chǎn)物丁和戊．
①戊與甲互為同分異構(gòu)體，戊的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
②戊經(jīng)聚合反應(yīng)制成的高分子纖維廣泛用于通訊、宇航等領(lǐng)域．該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由普魯卡因的合成路線可知，甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成甲為，甲氧化生成乙為，乙與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成，中硝基變還原為氨基生成丙為，丙與F發(fā)生取代反應(yīng)生成普魯卡因，然后結(jié)合物質(zhì)的性質(zhì)來解答．

解答： 解：由普魯卡因的合成路線可知，甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成甲為，甲氧化生成乙為，乙與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成，中硝基變還原為氨基生成丙為，丙與F發(fā)生取代反應(yīng)生成普魯卡因，
（1）由上述分析可知，甲為對硝基甲苯，結(jié)構(gòu)簡式為，由甲苯生成甲的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（2）乙為，含有的官能團(tuán)為羧基、硝基，反應(yīng)③的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．

（3）丙為，丙中官能團(tuán)的名稱是氨基、酯基、氯原子，
故答案為：酯基、氯原子、氨基；
（4）普魯卡因中酯基水解，有兩種水解產(chǎn)物丁和戊．①戊與甲互為同分異構(gòu)體，則戊的結(jié)構(gòu)簡式是，②戊中的羧基與氨基能形成肽鍵，而發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，根據(jù)反應(yīng)條件、碳鏈骨架的變化、官能團(tuán)的變化推斷出各物質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．