Question

甲苯是有機(jī)化工生產(chǎn)的基本原料之一．利用乙醇和甲苯為原料，可按下列路線合成分子式均為C₉H₁₀O₂的有機(jī)化工產(chǎn)品E和J．
已知：
請(qǐng)回答：（1）寫出下列反應(yīng)方程式
①B+D→E

；②G→H

．
（2）①的反應(yīng)類型為

取代

；②的反應(yīng)類型為

酯化

；F的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（3）E、J有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的4種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式．
要求：①與E、J屬同類物質(zhì)②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．
①

；②

；③

；④

．

Answer 1

分析：乙醇被氧氣氧化生成A乙醛，乙醛被氧化生成B乙酸，乙酸和D反應(yīng)生成E，根據(jù)乙酸和E的分子式知，D是苯甲醇，C和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲醇，則C是一氯甲苯，二氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合題給信息知，F(xiàn)是苯甲醛，苯甲醛被氧化生成I苯甲酸，G和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)生成H，H酸化生成苯甲酸，則H是苯甲酸鈉，G是三氯甲苯，乙醇和苯甲酸反應(yīng)生成J苯甲酸乙酯．

解答：解：乙醇被氧氣氧化生成A乙醛，乙醛被氧化生成B乙酸，乙酸和D反應(yīng)生成E，根據(jù)乙酸和E的分子式知，D是苯甲醇，C和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲醇，則C是一氯甲苯，二氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合題給信息知，F(xiàn)是苯甲醛，苯甲醛被氧化生成I苯甲酸，G和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)生成H，H酸化生成苯甲酸，則H是苯甲酸鈉，G是三氯甲苯，乙醇和苯甲酸反應(yīng)生成J苯甲酸乙酯．
（1）①通過以上分析知，B是乙酸，D是苯甲醇，在加熱、濃硫酸作催化劑條件下反應(yīng)生成乙酸苯甲酯，反應(yīng)方程式為：，故答案為：；
②三氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲酸鈉，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（2）①甲苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，故答案為：取代；
②苯甲酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，通過以上分析知，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：酯化，； 
（3）E、J有多種同分異構(gòu)體，①與E、J屬同類物質(zhì)，說明含有苯環(huán)和酯基，②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明兩個(gè)取代基處于對(duì)位，符合條件的同分異構(gòu)體為：
① 
② 
③
  ④，
故答案為：①、②、
③、④．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，涉及反應(yīng)類型的判斷、方程式的書寫、同分異構(gòu)體的確定等知識(shí)點(diǎn)，同分異構(gòu)體的確定是學(xué)習(xí)的難點(diǎn)，根據(jù)含有的官能團(tuán)結(jié)合題給信息進(jìn)行分析解答，難度較大．