Question

【題目】某化合物H的合成路線如下：

已知CH≡CH在NaNH2液氨條件下可生成CH≡CNa或NaC≡CNa

(1)A的化學名稱是________________________，B→C的反應類型是________________

(2)D→E的反應試劑、條件是________，F中不含氧官能團名稱是____________

(3)H的分子式是___________________

(4)F→G的化學方程式是________________

(5)W是E的同系物，比E少一個碳原子，則符合下列條件的W的同分異構體的結構簡式是___________(寫一種)

①有兩種官能團

②遇FeCl3溶液顯紫色

③核磁共振氫譜有五組峰，峰面積之比是3︰2︰2︰2︰1

(6)依據(jù)上述題目信息，寫出用乙醛和乙炔為原料，制備化合物 的合成路線(無機試劑任選)_________。

Answer 1

【答案】對氯甲苯(4-氯甲苯) 加成反應 Cu、O2，加熱 碳碳雙鍵 C18H24O

【解析】

A→B生成格式試劑；B→C為丙醛斷開C=O雙鍵發(fā)生加成反應，烴基加在碳原子上，-MgX加在O原子上；C→D產物中氫原子（-H）取代-MgX即發(fā)生取代反應，水解得到醇；D→E反應物中的羥基變成了羰基，醇發(fā)生氧化反應生成酮；E→F①乙炔鈉(CH≡CNa)在一定條件下可以和某些羰基發(fā)生加成反應，加成時乙炔鈉中Na原子與羰基氧原子相連，—C≡CH與羰基碳原子相連，②在H2、催化劑作用下，—ONa變成—OH，生成醇；F→G反應物中—OH消失，產物出現(xiàn)碳碳雙鍵，反應條件濃硫酸加熱，醇發(fā)生消去反應； G→H共軛二烯烴與單烯烴發(fā)生1，4－成環(huán)加成反應。

(1)苯環(huán)上兩個相同取代基的位置可用“鄰”、“間”、“對”表示，苯環(huán)上連接簡單烴基、硝基(-NO2)、鹵素(-X)時，以苯環(huán)為母體。所以命名為對氯甲苯(4-氯甲苯)；由分析可知反應類型為加成反應；

(2)由分析可知反應的試劑和條件為Cu、O2，加熱 ； F中官能團碳碳雙鍵和羥基，不含氧官能團為碳碳雙鍵；

(3)中C原子數(shù)，H原子數(shù)，O原子數(shù)分別為18、24、1，化學式為C18H24O；

(4)芐型醇脫水以形成穩(wěn)定共軛體系的烯烴為主要產物，所以化學方程式為；

(5) E的分子式是C10H12O，W是E的同系物，比E少一個碳原子，所以W的分子式是C9H10O，①有兩種官能團，②遇FeCl3溶液顯示特征顏色紫色，說明其結構含有苯環(huán)和酚羥基，③核磁共振氫譜有五組峰，含有5種氫原子，峰面積之比為3︰2︰2︰2︰1，氫原子個數(shù)比為3︰2︰2︰2︰1，則符合下列條件的W的同分異構體的結構簡式是；

(6) 根據(jù)題目提供的信息可知， CH≡CH在NaNH2液氨條件下可生成NaC≡CNa，NaC≡CNa在一定條件下可以和乙醛中羰基發(fā)生加成反應，在H2、催化劑作用下，生成醇，二醇分子內脫水生成—O—，所以反應歷程為： 。