Question

20．有機物E（分子式C₈H₇ClO）在有機合成中有重要應(yīng)用，它能與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中苯環(huán)上有兩種氫原子，其工業(yè)合成途徑如下：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式，B中含有的官能團是氯原子．
（2）反應(yīng)①～④中，屬于加成反應(yīng)的是①④（填序號）
（3）寫出步驟②反應(yīng)方程式+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaCl+2H₂O，其反應(yīng)類型為消去反應(yīng)．
（4）E分子核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為1：1：1：2：2．
①則E的結(jié)構(gòu)簡式為；
②E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有17種，其中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為1：2：2：2，寫出其結(jié)構(gòu)簡式為、．

Answer 1

分析 有機物E能發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)只有兩種氫，說明苯環(huán)上有兩個取代基且處在對位，所以可以推測，A中也有苯環(huán)，又因A能與Cl₂加成，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為，A與氯氣加成后生成B，所以B的結(jié)構(gòu)應(yīng)為，B在NaOH醇溶液中消去生成C為，C又在NaOH溶液水解酸化后生成D為，D與HCl發(fā)生加成反應(yīng)得到E，而E分子核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為1：1：1：2：2，則E為．

解答 解：有機物E能發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)只有兩種氫，說明苯環(huán)上有兩個取代基且處在對位，所以可以推測，A中也有苯環(huán)，又因A能與Cl₂加成，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為，A與氯氣加成后生成B，所以B的結(jié)構(gòu)應(yīng)為，B在NaOH醇溶液中消去生成C為，C又在NaOH溶液水解酸化后生成D為，D與HCl發(fā)生加成反應(yīng)得到E，而E分子核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為1：1：1：2：2，則E為．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為，B為，含有的官能團是 氯原子，
故答案為：；氯原子；
（2）反應(yīng)①～④中，①④屬于加成反應(yīng)，②屬于消去反應(yīng)，③屬于取代反應(yīng)，
故答案為：①④；
（3）步驟②反應(yīng)方程式：+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaCl+2H₂O，屬于消去反應(yīng)，
故答案為：+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaCl+2H₂O；消去反應(yīng)；
（4）①E的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
②E（）的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，苯環(huán)上只有一個取代基為，苯環(huán)上有二個取代基為 和，存在鄰間對共計6種，苯環(huán)上有三個取代基為-CH₃、-Cl、-CHO，而-CH₃、-Cl有鄰、間、對3種，對應(yīng)的-CHO分別有4、4、2種，符合條件的共有17種，其中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為1：2：2：2，其結(jié)構(gòu)簡式為、，
故答案為：17；、．

點評 本題考查有機物的推斷，充分利用有機物分子式與E的性質(zhì)與結(jié)構(gòu)特點進行分析，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生分析推理能力．