Question

【題目】藥物K可用于治療哮喘、系統(tǒng)性紅斑狼瘡等。其合成路線如下圖所示。

已知：

①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基

②醛能發(fā)生羥醛縮合反應，再脫水生成不飽和醛：

③

請回答：

（1）下列說法不正確的是_________________；

A．化合物A能與FeCl3發(fā)生顯色反應

B．化合物C能夠發(fā)生銀鏡反應

C．I轉化為J屬于加成反應

D．K與足量NaOH溶液反應時，1molK最多可消耗3molNaOH

（2）化合物D的結構簡式為_____________________________________；

（3）E→F的化學方程式為____________________________________________；

（4）G也可以與環(huán)氧丙烷（）發(fā)生類似反應G+J→K的反應，其生成物的結構簡式為_____________________（寫一種）；

（5）寫出符合下列條件的A的所有同分異構體的結構簡式___________________；

①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應

②1H-NMR譜顯示分子中苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子

（6）通常采用有機物H為原料合成有機物I，請設計該合成路線_________________（用流程圖表示，無機試劑任選）。

Answer 1

【答案】 C CH3CHO +2Ag+3NH3+H2O 或

【解析】本題主要考查有機物的結構與性質。

（1）A．化合物A含有酚羥基，能與FeCl3發(fā)生顯色反應，故A正確； B．化合物B含有—CHCl2，相應的化合物C的兩個羥基脫水形成醛基，所以化合物B能夠發(fā)生銀鏡反應，故B正確；C．I轉化為J的同時生成水，所以該反應不屬于加成反應，故C不正確；D．K分子含有兩個酚羥基和一個酯基，酯基水解產生羧基，與足量NaOH溶液反應時，1molK最多可消耗3molNaOH，故D正確。故選C。

（2）從化合物G的分子式及 物質性質可知化合物D是乙醛，結構簡式為CH3CHO；

（3）E→F發(fā)生銀鏡反應，化學方程式為；

（4）生成物中環(huán)氧丙烷的氧原子既可以在環(huán)氧丙烷碳鏈中間碳原子上，也可以在環(huán)氧丙烷碳鏈一端的碳原子上，其生成物的結構簡式為或 ；

（5）A的苯環(huán)側鏈含有兩個酚羥基和一個甲基。若該同分異構體的苯環(huán)側鏈為兩個酚羥基和甲基，則兩個酚羥基位置對稱，這樣的結構有兩種；若該同分異構體苯環(huán)側鏈為酚羥基和—OCH3，則這樣的結構有1種；若該同分異構體苯環(huán)側鏈為——CH2OH和酚羥基，則這樣的結構有1種。符合條件的A的所有同分異構體的結構簡式：

（6）有機物H為原料合成有機物I，將氯原子水解為羥基，再將羥基氧化為羰基即可，流程圖為。