Question

10．金剛烷是一種重要的化工原料，如合成的金剛烷胺就是一種抗病毒藥劑，對帕金森癥、老年癡呆有良好的療效．由環(huán)戊二烯合成金剛烷的路線如下：
請回答下列問題：
（1）金剛烷的分子式為C₁₀H₁₆．
（2）反應①的反應類型是加成反應．
（3）金剛烷與四氫二聚環(huán)戊二烯的關系是bd．（填字母）
A、互為同系物　　　　　　b、互為同分異構體　　　　　　c、均為烷烴　　　　　　d、均為環(huán)烴
（4）下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：

其中，反應②的反應試劑和反應條件是氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱；X的名稱是環(huán)戊烯；反應④的化學方程式是+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$+2NaBr+2H₂O；
（5）A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸[提示：苯環(huán)上的烷基（-CH₃、-CH₂R、-CHR₂）或烯基側(cè)鏈經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液氧化得羧基]，則A的結構有5種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫普為5組峰，且面積比為4：1：2：2：3的結構簡式是．

Answer 1

分析 （1）結合有機物結構簡式判斷所含有的元素種類和原子個數(shù)可書寫分子式；
（2）根據(jù)官能團的變化判斷反應類型；
（3）金剛烷與四氫二聚環(huán)戊二烯都是環(huán)烴，據(jù)其分子式判斷是否為同分異構體；
（4）由合成路線可知，反應①為光照條件下的取代反應，反應②為消去反應，反應③為加成反應，反應④為消去反應，以此來解答；
（5）能使溴的四氯化碳溶液褪色，應含有碳碳雙鍵，A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸，說明烴基位于對位位置．

解答 解：（1）金剛烷含有10個C、16個H，分子式為C₁₀H₁₆，故答案為：C₁₀H₁₆；
（2）反應①存在C=C→C-C的變化，應為加成反應，故答案為：加成反應；
（3）金剛烷與四氫二聚環(huán)戊二烯都是環(huán)烴，四氫二聚環(huán)戊二烯的分子式為C₁₀H₁₆，與金剛烷相同，故答案為：bd；
（4）由合成路線可知，反應①為光照條件下的取代反應，反應②為鹵代烴在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱發(fā)生的消去反應，生成環(huán)戊烯，反應③為環(huán)戊烯與鹵素單質(zhì)的加成反應，生成1，2-二鹵代環(huán)戊烷，反應④為1，2-二鹵代環(huán)戊烷在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱發(fā)生的消去反應，生成環(huán)戊二烯，化學方程式為：+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$+2NaBr+2H₂O，
故答案為：氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱；環(huán)戊烯；+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$+2NaBr+2H₂O；
（5）能使溴的四氯化碳溶液褪色，應含有碳碳雙鍵，A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸，說明烴基位于對位位置，可能的結構有，共5種，其中核磁共振氫普為5組峰，且面積比為4：1：2：2：3的結構簡式為：，
故答案為：5；．

點評 本題考查有機物的合成及結構與性質(zhì)，注意把握有機物的官能團、碳鏈骨架等的變化，明確發(fā)生的反應及習題中的信息即可解答，題目難度中等．