Question

［化學(xué)——有機化學(xué)基礎(chǔ)］（13分）

某課題組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成化妝品防霉劑：對—羥基苯甲酸乙酯。

請回答：

（1）產(chǎn)品的摩爾質(zhì)量為_____________________。

（2）在①~⑥的反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有_______________________。

（3）在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機物寫結(jié)構(gòu)簡式） 。

（4）的同分異構(gòu)體很多，其中符合下列條件有______種。

①遇到FeCl3溶液出現(xiàn)顯色現(xiàn)象；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③能發(fā)生銀境反應(yīng)；④無－CH3結(jié)構(gòu)。上述同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜顯示其有5種峰的結(jié)構(gòu)簡式為 。

（5）高分子化合物是一種建筑材料，根據(jù)題中合成路線信息，以甲苯為原料合成該高分子化合物，請設(shè)計合成路線(無機試劑及溶劑任選)。注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：

 

 

Answer 1

（1）168 g/mol (2分) ；（2）①②③⑤⑥(2分)

（3） (2分)

（4）3 (2分)； (2分)

（5）

【解析】

試題分析：對羥基苯甲酸與乙醇CH3CH218OH在濃硫酸作用下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生對羥基苯甲酸乙酯和H2O；該酯的相對分子質(zhì)量是168，所以該酯的摩爾質(zhì)量為168 g/mol；（2）甲苯與Br2發(fā)生對位的取代反應(yīng)產(chǎn)生；發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生；與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生；被酸性高錳酸鉀溶液氧化為; 與HI發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)就制得產(chǎn)品。因此在①~⑥的反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有①②③⑤⑥；（3）在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是；（4）的同分異構(gòu)體很多，其中符合條件①遇到FeCl3溶液出現(xiàn)顯色現(xiàn)象說明含有酚羥基；②能發(fā)生水解反應(yīng)證明含有酯基；③能發(fā)生銀境反應(yīng)說明含有醛基；④無－CH3結(jié)構(gòu)。有、、三種，上述同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜顯示其有5種峰的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）高分子化合物是一種建筑材料，根據(jù)題中合成路線信息，以甲苯為原料合成該高分子化合物，合成路線是

考點：考查有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)類型、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體的書寫及物質(zhì)合成的知識。