Question

【題目】1mol僅含C、H、O三種元素的有機(jī)物A在稀硫酸中水解生成1molB和1molC， B分子中N(C)∶N(H)＝4∶5，135＜Mr(B)＜140；C與B分子中碳原子數(shù)相同，且Mr(B)＝Mr(C)＋2

(1)C的分子式為_____________________，

(2)B的分子具有高度對(duì)稱(chēng)性，苯環(huán)上的一氯取代物只有一種。B能與金屬Na反應(yīng)但不能與NaOH反應(yīng)。寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________________；

(3)C有多種同分異構(gòu)體，其中屬于芳香族的酯類(lèi)的同分異構(gòu)體有_____________種；

Answer 1

【答案】C8H8O2 HOCH2——CH2OH 6

【解析】

有機(jī)物A在稀硫酸中水解生成1molB和1molC，且B的分子具有高度對(duì)稱(chēng)性，苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，說(shuō)明B的苯環(huán)上有1中H原子，則B的取代基應(yīng)相同，且分子對(duì)稱(chēng)，B能與金屬Na反應(yīng)但不能與NaOH反應(yīng)，說(shuō)明B中含有-OH，應(yīng)為醇，則C為酸，則有Mr(B)+Mr(C)=Mr(A)+Mr(H2O)18，B中含有苯環(huán)，則C原子數(shù)應(yīng)大于6，設(shè)B中含有8個(gè)C，則含有10個(gè)H，因結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，則至少含有2個(gè)-OH；如含有2個(gè)O，則相對(duì)分子質(zhì)量為8×12+10+2×16=138，則符合135＜Mr(B)＜140，所以B的分子式為C8H10O2，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，Mr(B)=Mr(C)+2，則C的相對(duì)分子質(zhì)量為136，應(yīng)比B少2個(gè)H，分子式應(yīng)為C8H8O2，C分子中苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯取代物有兩種，說(shuō)明苯環(huán)上有2個(gè)取代基，其中1個(gè)為-COOH，則另一個(gè)為-CH3，二者處于苯環(huán)的對(duì)位，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則A應(yīng)為，以此解答該題．

有機(jī)物A在稀硫酸中水解生成1molB和1molC，且B的分子具有高度對(duì)稱(chēng)性，苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，說(shuō)明B的苯環(huán)上有1中H原子，則B的取代基應(yīng)相同，且分子對(duì)稱(chēng)，B能與金屬Na反應(yīng)但不能與NaOH反應(yīng)，說(shuō)明B中含有-OH，應(yīng)為醇，則C為酸，B中含有苯環(huán)，則C原子數(shù)應(yīng)大于6，設(shè)B中含有8個(gè)C，則含有10個(gè)H，因結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，則至少含有2個(gè)-OH；如含有2個(gè)O，則相對(duì)分子質(zhì)量為8×12+10+2×16=138，則符合135＜Mr(B)＜140，所以B的分子式為C8H10O2，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，Mr(B)=Mr(C)+2，則C的相對(duì)分子質(zhì)量為136，應(yīng)比B少2個(gè)H，分子式應(yīng)為C8H8O2，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(1)由以上分析可知，C的分子式為C8H8O2；

(2)由以上分析可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(3)C為，屬于芳香酯類(lèi)的同分異構(gòu)體有、(鄰、間、對(duì))以及，乙酸苯酯()，共6種。