Question

1．A、B、C、D四種芳香族化合物的結構簡式如下：
請回答下列問題：
（1）用A、B、C、D編號填空：①能發(fā)生銀鏡反應的有AC；②既能使FeCl₃溶液顯紫色又能和NaHCO₃溶液反應放出氣體的有D；
（2）C按如圖1所示經一步反應可生成E，E是B的同分異構體，則反應①屬于氧化反應（填反應類型），寫出反應②的化學方程式：C₆H₅CH₂CH₂COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$C₆H₅CH₂CH₂COOCH₂CH₃+H₂O
（3）同時符合下列兩項要求（①化合物是1，2-二取代苯；②苯環(huán)上的兩個取代基分別為羥基和含有-COO-結構的基團）的D的同分異構體有4種，其中兩種（G和H）的結構式如圖2所示，請寫出另外兩個異構體的結構簡式：、．

Answer 1

分析 （1）含-CHO的物質能發(fā)生銀鏡反應，既含酚-OH又含-COOH的物質既能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應又能與Na₂CO₃溶液反應放出氣體；
（2）C經一步反應可生成E，E是B的同分異構體，則反應①為氧化反應，E為C₆H₅CH₂CH₂COOH，反應②為酯化反應；
（3）滿足①化合物是1，2-二取代苯；②苯環(huán)上的兩個取代基分別為羥基和含有-COO-結構的基團，結合圖2可知，只改變兩個取代基，分別為-CH₂OH、-COOH或-CH₂OH、-OOCH．

解答 解：（1）含-CHO的物質能發(fā)生銀鏡反應，只有AC符合，既含酚-OH又含-COOH的物質既能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應又能與Na₂CO₃溶液反應放出氣體，則只有D符合，
故答案為：AC；D；
（2）C經一步反應可生成E，E是B的同分異構體，則反應①為氧化反應，E為C₆H₅CH₂CH₂COOH，M=150，F為酯，M=178，由E+G→F+H₂O可知，G為CH₃CH₂OH，反應②為酯化反應，該反應為C₆H₅CH₂CH₂COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$C₆H₅CH₂CH₂COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：氧化；C₆H₅CH₂CH₂COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$C₆H₅CH₂CH₂COOCH₂CH₃+H₂O；
（3）滿足①化合物是1，2-二取代苯；②苯環(huán)上的兩個取代基分別為羥基和含有-COO-結構的基團，同四種，由圖中兩種可知，只改變兩個取代基，分別為-CH₂OH、-COOH或-CH₂OH、-OOCH，另外兩個異構體的結構簡式為、，故答案為：、．

點評 本題考查有機物的推斷，為高頻考點，把握有機物的官能團及性質、同分異構體判斷為解答的關鍵，側重分析與應用能力的考查，注意（2）中酯化反應的特點，題目難度不大．