第題(分)有機(jī)化合物F是環(huán)已烯酮類(lèi)除草劑(如烯草酮,烯禾定等)的重要合成中間體,F(xiàn)的合成路線如下:

                 

除草劑烯禾定的合成方法為:

(烯禾定)

F

⑴ 給出A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

⑵ 給出C和F的系統(tǒng)命名

C___________________________________,F(xiàn)____________      ___________________

⑶ 巴豆醛(CH3CH=CHCHO)是重要的有機(jī)化工原料,酒精廠利用原料優(yōu)勢(shì)生產(chǎn)巴豆醛可大大提高經(jīng)濟(jì)效益,請(qǐng)給出酒精廠合成巴豆醛的方案。

⑷ 給出G、H可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

       (5分,各1分)

⑵ C:6-乙?guī)基-3-庚烯-2-酮  或  6-乙硫基-3-烯-2-庚酮

F:   (2分 ,各1分)

⑶ 乙醇氧化制乙醛,乙醛縮合脫水得到巴豆醛  (以方程式表示也給分) 2分

⑷ G:CH3CH2CH2COCl(Br,I),(CH3CH2CH2CO)2O等;噭∷+POCl3/SOCl2 ,CH3CH2CH2COOR+R’ONa, 只單獨(dú)寫(xiě)丁酸,丁酸酯不給分    (1分)

F:NH2OCH2CH3      (1分)


解析:

⑴此問(wèn)的難度不大,但是要熟悉各重要的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型。從生成A的物質(zhì)類(lèi)別來(lái)看,它是不飽和醛與硫醇的邁克爾加成反應(yīng)(1,4-加成)。同樣,乙酰乙酸乙酯與A在弱堿性條件下,發(fā)生酮式分解,產(chǎn)物為丙酮的衍生物,即B。B失水,生成共軛的不飽和酮C。C與丙二酸二乙酯反應(yīng),同樣體現(xiàn)出丙二酸二乙酯1,3-二羰基化合物的性質(zhì),即該物質(zhì)在堿性條件下生成親核試劑與C發(fā)生邁克爾加成生成D,D發(fā)生分子內(nèi)的酮酯縮合生成F。

當(dāng)然,此題也可以用逆推法,同樣能推導(dǎo)出A、B、C、D、F的結(jié)構(gòu)式。

⑵C屬于烯酮類(lèi)的物質(zhì),根據(jù)此類(lèi)物質(zhì)命名方法,母體名稱(chēng)為3-庚烯-2-酮,-SC2H5(乙?guī)基)為取代基,位于6號(hào)碳上,所以該物質(zhì)命名為:6-乙硫基-3-庚烯-2-酮。F母體名稱(chēng)為1,3-環(huán)已二酮,其中在5號(hào)碳上(注意環(huán)狀化合物編號(hào)方法)有一個(gè)取代基——丙基,且取代基的2號(hào)碳上有一個(gè)取代基——乙?guī)基,因此該取代基的名稱(chēng)為(2-乙?guī)基)丙基,所以F的系統(tǒng)命名為5-[(2-乙?guī)基)丙基]-1,3-環(huán)已二酮。

⑶從巴豆醛逆推,CH3CH=CHCHO→CH3CHO→CH3CH2OH,設(shè)計(jì)合成路線。

⑷烯禾定的表示形式為烯醇式,因此也可以表示為酮的形式,如下:

該結(jié)構(gòu)從F出發(fā),可用逆推法確定反應(yīng)是什么:

1處從1,3-二酮存在活性亞甲基的角度出發(fā),選擇;噭,同時(shí)也為2處成C=N的形成提供了反應(yīng)位置,即羰基與NH2-OC2H5反應(yīng)。所以G為:;噭,H為NH2-OC2H5 。

練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:閱讀理解

選做題

從以下兩道題中任選一道做。

1.光催化制氫是化學(xué)研究的熱點(diǎn)之一?茖W(xué)家利用含有吡啶環(huán)(吡啶的結(jié)構(gòu)式為,其性質(zhì)類(lèi)似于苯)的化合物Ⅱ作為中間體,實(shí)現(xiàn)了循環(huán)法制氫,示意圖如下(僅列出部分反應(yīng)條件):

(1)化合物Ⅱ的分子式為_(kāi)_______________________________________。

(2)化合物Ⅰ合成方法如下(反應(yīng)條件略,除化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)未標(biāo)明外,反應(yīng)式已配平):

化合物Ⅲ的名稱(chēng)是_______________________。

(3)用化合物Ⅴ(結(jié)構(gòu)式見(jiàn)下圖)代替Ⅲ作原料,也能進(jìn)行類(lèi)似的上述反應(yīng),所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式為_(kāi)___________________。

(4)下列說(shuō)法正確的是________________(填字母)。

A.化合物Ⅴ的名稱(chēng)是間羥基苯甲醛,或2羥基苯甲醛

B.化合物Ⅰ具有還原性;Ⅱ具有氧化性,但能被酸性高錳酸鉀溶液氧化

C.化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅳ都可發(fā)生水解反應(yīng)

D.化合物Ⅴ遇三氯化鐵顯色,還可發(fā)生氧化反應(yīng),但不能發(fā)生還原反應(yīng)

(5)吡啶甲酸酯可作為金屬離子的萃取劑。2吡啶甲酸正丁酯(Ⅵ)的結(jié)構(gòu)式見(jiàn)下圖,其合成原料2吡啶甲酸的結(jié)構(gòu)式為_(kāi)_________________;Ⅵ的同分異構(gòu)體中,吡啶環(huán)上只有一個(gè)氫原子被取代的吡啶甲酸酯類(lèi)同分異構(gòu)體有____________________種。

2.銅單質(zhì)及其化合物在很多領(lǐng)域有重要用途,如金屬銅用來(lái)制造電線電纜,五水硫酸銅可用作殺菌劑。

(1)Cu位于元素周期表第ⅠB族。Cu2+的核外電子排布式為_(kāi)____________________。

(2)下圖是銅的某種氧化物的晶胞結(jié)構(gòu)示意圖,可確定該晶胞中陰離子的個(gè)數(shù)為_(kāi)_______。

(3)膽礬CuSO4·5H2O可寫(xiě)成[Cu(H2O)4]SO4·H2O,其結(jié)構(gòu)示意圖如下:

下列說(shuō)法正確的是_________________(填字母)。

A.在上述結(jié)構(gòu)示意圖中,所有氧原子都采用sp3雜化

B.在上述結(jié)構(gòu)示意圖中,存在配位鍵、共價(jià)鍵和離子鍵

C.膽礬是分子晶體,分子間存在氫鍵

D.膽礬中的水在不同溫度下會(huì)分步失去

(4)往硫酸銅溶液中加入過(guò)量氨水,可生成[Cu(NH342+配離子。已知NF3與NH3的空間構(gòu)型都是三角錐形,但NF3不易與Cu2+形成配離子,其原因是_____________________。

(5)Cu2O的熔點(diǎn)比Cu2S的______________(填“高”或“低”),請(qǐng)解釋原因____________________________。

@@1. (1)C11H13NO4 (2)甲醛

(3)

(4)BC

(5) 12

 

查看答案和解析>>

科目:高中化學(xué) 來(lái)源:2013屆遼寧省沈陽(yáng)市第二十中學(xué)高三高考領(lǐng)航考試(三)化學(xué)試卷(帶解析) 題型:填空題

【化學(xué)——選修物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)】(15分)第(6)題第一空為1分,其余為2分
用于合成氨的工業(yè)煤氣中含有H2S、C2H5SH(乙硫醇)、COS(羰基硫)、CS2等含硫化合物,工業(yè)上無(wú)機(jī)硫常用氧化鋅法處理,有機(jī)硫可用鈷鉬催化加氫處理。
H2S + ZnO ="=" ZnS + H2O;     C2H5SH + ZnO ="=" ZnS + C2H4 + H2O;
C2H5SH + H2 ="=" C2H6 + H2S;   COS + H2 ="=" CO + H2S;  CS2 + 4H2 ="=" CH4+ 2H2S
(1)鈷原子在基態(tài)時(shí)核外電子排布式為_(kāi)_______________________。
(2)下列有關(guān)分子結(jié)構(gòu)的說(shuō)法正確的是_______________(填字母)。
A.C2H4分子中有5個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵    
B.COS分子(結(jié)構(gòu)如右圖)中鍵能C=O>C=S

C.H2S分子呈V形結(jié)構(gòu)           D.CH4、C2H6分子中碳原子均采用sp3雜化
(3)下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是____________________(填字母)。
A.H2O、CO、COS均是極性分子
B.相同壓強(qiáng)下沸點(diǎn):CS2>CO2
C.相同壓強(qiáng)下沸點(diǎn):C2H5SH>C2H5OH
D.相同壓強(qiáng)下沸點(diǎn):CO>N2
(4)β-ZnS的晶胞結(jié)構(gòu)如右圖,晶胞中S2-數(shù)目為_(kāi)________個(gè)。S2的配位數(shù)是_______________

(5)具有相似晶胞結(jié)構(gòu)的ZnS和ZnO,ZnS熔點(diǎn)為1830℃,ZnO熔點(diǎn)為1975℃,后者較前者高是由于_____________________________________________________________。
(6)鉬的一種配合物化學(xué)式為:Na3[Mo(CN)8]?8H2O,中心原子的配位數(shù)為_(kāi)____________________。寫(xiě)出與CN的電性相同,結(jié)構(gòu)相似的一種微粒的電子式_________________

查看答案和解析>>

科目:高中化學(xué) 來(lái)源:2012-2013學(xué)年遼寧省沈陽(yáng)市高三高考領(lǐng)航考試(三)化學(xué)試卷(解析版) 題型:填空題

【化學(xué)——選修物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)】(15分)第(6)題第一空為1分,其余為2分

用于合成氨的工業(yè)煤氣中含有H2S、C2H5SH(乙硫醇)、COS(羰基硫)、CS2等含硫化合物,工業(yè)上無(wú)機(jī)硫常用氧化鋅法處理,有機(jī)硫可用鈷鉬催化加氫處理。

H2S + ZnO ="=" ZnS + H2O;     C2H5SH + ZnO ="=" ZnS + C2H4 + H2O;

C2H5SH + H2 ="=" C2H6 + H2S;   COS + H2 ="=" CO + H2S;  CS2 + 4H2 ="=" CH4+ 2H2S

(1)鈷原子在基態(tài)時(shí)核外電子排布式為_(kāi)_______________________。

(2)下列有關(guān)分子結(jié)構(gòu)的說(shuō)法正確的是_______________(填字母)。

A.C2H4分子中有5個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵    

B.COS分子(結(jié)構(gòu)如右圖)中鍵能C=O>C=S

C.H2S分子呈V形結(jié)構(gòu)           D.CH4、C2H6分子中碳原子均采用sp3雜化

(3)下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是____________________(填字母)。

A.H2O、CO、COS均是極性分子

B.相同壓強(qiáng)下沸點(diǎn):CS2>CO2

C.相同壓強(qiáng)下沸點(diǎn):C2H5SH>C2H5OH

D.相同壓強(qiáng)下沸點(diǎn):CO>N2

(4)β-ZnS的晶胞結(jié)構(gòu)如右圖,晶胞中S2-數(shù)目為_(kāi)________個(gè)。S2的配位數(shù)是_______________

(5)具有相似晶胞結(jié)構(gòu)的ZnS和ZnO,ZnS熔點(diǎn)為1830℃,ZnO熔點(diǎn)為1975℃,后者較前者高是由于_____________________________________________________________。

(6)鉬的一種配合物化學(xué)式為:Na3[Mo(CN)8]?8H2O,中心原子的配位數(shù)為_(kāi)____________________。寫(xiě)出與CN的電性相同,結(jié)構(gòu)相似的一種微粒的電子式_________________

 

查看答案和解析>>

同步練習(xí)冊(cè)答案