Question

6．金剛乙烷、金剛乙胺等已經被批準用于臨床治療人感染禽流感，且臨床研究表明金剛乙烷比金剛乙胺的副作用�。�
（1）金剛乙烷可通過下列轉化生成金剛乙胺：
①金剛乙烷的分子式為C₁₂H₂₀．
②反應Ⅰ的反應類型為取代反應．反應Ⅱ的另一產物為HCl．
（2）金剛乙烷還可通過如圖下列轉化生成高分子化合物（用“R-”表示，如金剛乙烷表示為R-CH₂CH₃）；

已知：E分子中有兩個C=O雙鍵，但不能發(fā)生銀鏡反應；標準狀況下，1molF與足量的鈉完全反應會生成22.4L氣體，若與足量NaHCO₃溶液完全反應也會生成22.4L氣體．
①條件1為氫氧化鈉醇溶液，加熱．
②條件2為氫氧化鈉溶液，加熱，寫出C→D的化學方程式：R-CHBr-CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$R-CHOH-CH₂OH+2NaBr．
③E分子中官能團的名稱為羰基、羧基，G的結構簡式為．
④滿足下列條件的F的同分異構體只有一種，其結構簡式為．
a．屬于芳香族化合物
b．核磁共振氫譜圖中只有兩組吸收峰，且峰面積之比為1：1．

Answer 1

分析 （1）交點為碳原子，用H原子飽和碳的四價結構，結合結構簡式書寫其分子式；金剛烷與氯氣可發(fā)生取代反應，取代產物與氨氣反應生成金剛乙胺和氯化氫；
（2）金剛乙烷與氯氣發(fā)生取代反應生成A，由B可與溴發(fā)生加成反應可知B為R-CH=CH₂，A生成B發(fā)生消去反應，則C為R-CHBr-CH₂Br，D可發(fā)生多步氧化，應為醇，則D為R-CH（OH）-CH₂OH，E分子中有兩個C=O雙鍵，但不發(fā)生銀鏡反應，說明不含-CHO，1molF與足量NaHCO₃溶液完全反應也生成22.4L氣體，說明F中含有1個-COOH，而1mol F與足量的鈉完全反應生成22.4L氣體，則說明F含有1個-OH、1個-COOH，E生成F的反應為還原反應，故E為RCOCOOH，F(xiàn)為R-CH（OH）-COOH，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應生成高聚物G為，以此解答該題．

解答 解：（1）①交點為碳原子，用H原子飽和碳的四價結構，結合金剛烷的結構簡式，可知其分子式為：C₁₂H₂₀，故答案為：C₁₂H₂₀；
②金剛烷與氯氣可發(fā)生取代反應，取代產物與氨氣反應生成金剛乙胺和氯化氫，故答案為：取代反應；HCl；
（2）金剛乙烷與氯氣發(fā)生取代反應生成A，由B可與溴發(fā)生加成反應可知B為R-CH=CH₂，A生成B發(fā)生消去反應，則C為R-CHBr-CH₂Br，D可發(fā)生多步氧化，應為醇，則D為R-CH（OH）-CH₂OH，E分子中有兩個C=O雙鍵，但不發(fā)生銀鏡反應，說明不含-CHO，1molF與足量NaHCO₃溶液完全反應也生成22.4L氣體，說明F中含有1個-COOH，而1mol F與足量的鈉完全反應生成22.4L氣體，則說明F含有1個-OH、1個-COOH，E生成F的反應為還原反應，故E為RCOCOOH，F(xiàn)為R-CH（OH）-COOH，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應生成高聚物G為，
①A生成B發(fā)生消去反應，應在氫氧化鈉醇溶液中加熱條件下進行，故答案為：氫氧化鈉醇溶液，加熱；
②C為R-CHBr-CH₂Br，D為R-CH（OH）-CH₂OH，C應在氫氧化鈉溶液條件下加熱生成，反應的方程式為R-CHBr-CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$R-CHOH-CH₂OH+2NaBr，
故答案為：氫氧化鈉溶液，加熱；R-CHBr-CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$R-CHOH-CH₂OH+2NaBr；
③E為RCOCOOH，含有官能團為羰基和羧基，F(xiàn)為R-CH（OH）-COOH，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應生成高聚物G為，
故答案為：羰基、羧基；；
④F為R-CH（OH）-COOH，分子式為C₁₂H₁₈O₃，含有4個環(huán)，不飽和度為4，對應的同分異構體屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)，核磁共振氫譜圖中只有兩組吸收峰，且峰面積之比為1：1，說明結構對稱，應為，故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，為高考常見題型，側重于學生的分析能力的考查，難度中等，注意以E、F的性質為突破口進行推斷，再結合反應條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，易錯點為④，注意同分異構體的書寫．